1-(p-methylphenylazo)-3-phenylisoindole | 86557-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(p-methylphenylazo)-3-phenylisoindole
• 英文别名: 1-phenyl-3-(p-tolyldiazenyl)-2H-isoindole；(4-methylphenyl)-(3-phenyl-2H-isoindol-1-yl)diazene
• CAS: 86557-77-9
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃
• 分子量: 311.386
• InChiKey: WRVWWHRCLONAPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methylphenylazo)-3-phenylisoindole 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到2-methyl-1-phenyl-3-(p-tolyldiazenyl)-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed Coupling of N-Chloroimines with α-Diazo-α-phosphonoacetates for the Synthesis of 2H-Isoindoles

  摘要：

  We report herein the first use of N-chloroimines as effective synthons for directed C-H functionalization. Rh(III)-catalyzed coupling of N-chloroimines with α-diazo-α-phosphonoacetates allows for efficient dechlorinative/dephosphonative access to 2H-isoindoles. Further deesterification under Ni(II) catalysis enables the complete elimination of reactivity-assisting groups and full exposure of reactivity of C3 and N2 ring atoms for attaching structurally distinct appendages.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02501
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-phenyl-2H-isoindole-1-carboxylate 在 盐酸 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 sodium nitrite 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 、 三苯基硅烷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 1-(p-methylphenylazo)-3-phenylisoindole
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed Coupling of N-Chloroimines with α-Diazo-α-phosphonoacetates for the Synthesis of 2H-Isoindoles

  摘要：

  We report herein the first use of N-chloroimines as effective synthons for directed C-H functionalization. Rh(III)-catalyzed coupling of N-chloroimines with α-diazo-α-phosphonoacetates allows for efficient dechlorinative/dephosphonative access to 2H-isoindoles. Further deesterification under Ni(II) catalysis enables the complete elimination of reactivity-assisting groups and full exposure of reactivity of C3 and N2 ring atoms for attaching structurally distinct appendages.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02501

文献信息

• Substitution and addition reactions of isoindoles
  作者：Raymond Bonnett、Stephanie A. North、Roger F. Newton、David I.C. Scopes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91911-8

  日期：1983.1

  reacts with toluene-p-diazonium chloride to give the azo derivative formed by electrophilic substitution at the free α position. However, attempted nitrosation of 1-phenylisoindole gave the product (3) of oxidative dimerisation, while the Mannich reaction gave 5,5'-diphenyldibenzopyrromethene. New routes to the latter system are described.

  1-苯基异吲哚与甲苯-对重氮氯化物反应，生成在自由α位通过亲电取代形成的偶氮衍生物。然而，尝试将1-苯基异吲哚亚硝化得到氧化二聚产物（3），而曼尼希反应得到5,5'-二苯基二苯并吡咯甲烯。描述了通往后者系统的新路线。