4-(3-indolyl)butane-1-thiol | 15774-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-indolyl)butane-1-thiol
• 英文别名: 4-indol-3-yl-butane-1-thiol；4-(1H-indol-3-yl)butane-1-thiol
• CAS: 15774-09-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NS
• 分子量: 205.324
• InChiKey: ULFUJEXDQYYUEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  16.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-indolyl)butane-1-thiol 、 5'-氯-5'-脱氧腺苷 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以47.9%的产率得到5'-deoxy-5'-<<4-(3-indolyl)but-1-yl>thio>adenosine
  参考文献：
  名称：

  多底物加合物作为S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基化酶的潜在抑制剂：（5'-脱氧腺苷）[3-（3-吲哚基）丙-1-基]甲基ulf和（5'-脱氧腺苷）[4-]抑制吲哚N-甲基转移酶（3-吲哚基）丁-1-基]甲基s盐。

  摘要：

  已经设计了吲哚N-甲基转移酶反应的多底物加合物，其中代表亲核甲基受体的结构部分通过硫原子连接到甲基供体S-腺苷-的5-（甲硫基）腺苷和/或蛋氨酸部分。 L-蛋氨酸。已经合成了通过4-（3-吲哚基）丁基硫化物或3-（3-吲哚基）丙基硫化物键连接到5'-硫代腺苷或高半胱氨酸的吲哚衍生物，以及它们相应的甲基s盐。已经测定了这些化合物抑制兔肺吲哚N-甲基转移酶的能力。腺苷ulf盐（5'-脱氧腺苷）[4-（3-吲哚基）丁-1-基]甲基高氯酸and和（5' 发现高氯酸-脱氧腺苷基] [3-（3-吲哚基）丙-1-基]-甲基ulf是该酶的抑制剂，其Ki分别为12和44 microM。这些化合物均不能有效抑制由纯化的猪儿茶酚O-甲基转移酶催化的3,4-二羟基苯甲酸的甲基化。

  DOI：

  10.1021/jm00364a021
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丁酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(3-indolyl)butane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  多底物加合物作为S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基化酶的潜在抑制剂：（5'-脱氧腺苷）[3-（3-吲哚基）丙-1-基]甲基ulf和（5'-脱氧腺苷）[4-]抑制吲哚N-甲基转移酶（3-吲哚基）丁-1-基]甲基s盐。

  摘要：

  已经设计了吲哚N-甲基转移酶反应的多底物加合物，其中代表亲核甲基受体的结构部分通过硫原子连接到甲基供体S-腺苷-的5-（甲硫基）腺苷和/或蛋氨酸部分。 L-蛋氨酸。已经合成了通过4-（3-吲哚基）丁基硫化物或3-（3-吲哚基）丙基硫化物键连接到5'-硫代腺苷或高半胱氨酸的吲哚衍生物，以及它们相应的甲基s盐。已经测定了这些化合物抑制兔肺吲哚N-甲基转移酶的能力。腺苷ulf盐（5'-脱氧腺苷）[4-（3-吲哚基）丁-1-基]甲基高氯酸and和（5' 发现高氯酸-脱氧腺苷基] [3-（3-吲哚基）丙-1-基]-甲基ulf是该酶的抑制剂，其Ki分别为12和44 microM。这些化合物均不能有效抑制由纯化的猪儿茶酚O-甲基转移酶催化的3,4-二羟基苯甲酸的甲基化。

  DOI：

  10.1021/jm00364a021

文献信息

• Multisubstrate adducts as potential inhibitors of S-adenosylmethionine dependent methylases: inhibition of indole N-methyltransferase by (5H-deoxyadenosyl)[3-(3-indolyl)propyl-1-yl]methylsulfonium and (5'-deoxyadenosyl)[4-(3-indolyl)but-1-yl]methylsulfonium salts
  作者：Eric Benghiat、Peter A. Crooks

  DOI：10.1021/jm00364a021

  日期：1983.10

  the indole N-methyltransferase reaction have been designed in which a structural moiety representing the nucleophilic methyl acceptor is attached through the sulfur atom to the 5-(methylthio)adenosine and/or methionine moieties of the methyl donor, S-adenosyl-L-methionine. Indole derivatives attached through a 4-(3-indolyl)butyl sulfide or a 3-(3-indolyl)propyl sulfide linkage to 5'-thioadenosine or

  已经设计了吲哚N-甲基转移酶反应的多底物加合物，其中代表亲核甲基受体的结构部分通过硫原子连接到甲基供体S-腺苷-的5-（甲硫基）腺苷和/或蛋氨酸部分。 L-蛋氨酸。已经合成了通过4-（3-吲哚基）丁基硫化物或3-（3-吲哚基）丙基硫化物键连接到5'-硫代腺苷或高半胱氨酸的吲哚衍生物，以及它们相应的甲基s盐。已经测定了这些化合物抑制兔肺吲哚N-甲基转移酶的能力。腺苷ulf盐（5'-脱氧腺苷）[4-（3-吲哚基）丁-1-基]甲基高氯酸and和（5' 发现高氯酸-脱氧腺苷基] [3-（3-吲哚基）丙-1-基]-甲基ulf是该酶的抑制剂，其Ki分别为12和44 microM。这些化合物均不能有效抑制由纯化的猪儿茶酚O-甲基转移酶催化的3,4-二羟基苯甲酸的甲基化。