9,9′-dihexyl-9H,9′H-3,3′-bicarbazole | 188032-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9,9′-dihexyl-9H,9′H-3,3′-bicarbazole
• 英文别名: bis[9-hexylcarbazol-3-yl]；9,9'-Dihexyl-3,3'bicarbazole；9-hexyl-3-(9-hexylcarbazol-3-yl)carbazole
• CAS: 188032-51-1
• 化学式: C₃₆H₄₀N₂
• 分子量: 500.727
• InChiKey: MYQBCBYERYCARL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.73
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9′-dihexyl-9H,9′H-3,3′-bicarbazole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以68%的产率得到9,9'-dihexyl-3,3'-bicarbazole-6,6'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有多种π电子给体的苯并噻唑基衍生物作为新型双极荧光化合物的合成和光学性质

  摘要：

  合成了具有各种π电子给体的新型双极苯并噻唑基衍生物，并使用1 H和13 C NMR和质谱进行了表征；还研究了它们的热，光学和电化学性能。根据最高占据的分子轨道的分布和最低的未占据的分子轨道的分布以及给电子部分和受电子部分之间的共轭途径来报道和讨论光电子性质。这些化合物表现出高的荧光量子产率，理想的HOMO水平和高的热稳定性。使用量子化学计算来研究优化的基态几何形状以及化合物的HOMO和LUMO水平的空间分布。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2010.01.010
• 作为产物：
  描述：

  N-hexylcarbazole 在 iron(III) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到9,9′-dihexyl-9H,9′H-3,3′-bicarbazole
  参考文献：
  名称：

  具有多种π电子给体的苯并噻唑基衍生物作为新型双极荧光化合物的合成和光学性质

  摘要：

  合成了具有各种π电子给体的新型双极苯并噻唑基衍生物，并使用1 H和13 C NMR和质谱进行了表征；还研究了它们的热，光学和电化学性能。根据最高占据的分子轨道的分布和最低的未占据的分子轨道的分布以及给电子部分和受电子部分之间的共轭途径来报道和讨论光电子性质。这些化合物表现出高的荧光量子产率，理想的HOMO水平和高的热稳定性。使用量子化学计算来研究优化的基态几何形状以及化合物的HOMO和LUMO水平的空间分布。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2010.01.010

文献信息

• Oxidative Coupling of Carbazoles: A Substituent-Governed Regioselectivity Profile
  作者：Sudesh Mallick、Sudhakar Maddala、Kalidass Kollimalayan、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02322

  日期：2019.1.4

  (metal-free) recyclable oxidants, such as DDQ or CA/H+, for accessing bicarbazole regioisomers. Differently substituted carbazoles are examined to showcase regioselective discrimination (3,3′- versus 1,3′-bicarbazoles) and preferences based on sterics and electronics in oxidative coupling. Finally, a mechanism that involves the carbazole radical cation has been traced (evidenced) and proposed on the basis of the

  在存在有机（无金属）可循环使用的氧化剂（例如DDQ或CA / H +）的情况下，具有各种取代基的咔唑的氧化C-C偶联反应证明了该化合物可与联咔唑区域异构体接触。对不同取代的咔唑进行了研究，以显示区域选择性的区别（3,3'-与1,3'-联咔唑）和在氧化偶联中基于空间和电子学的偏好。最终，已经找到（证明）了涉及咔唑自由基阳离子的机理，并在紫外可见近红外吸收和EPR光谱结果的基础上提出了一种机理。这项研究强调了以有效方式对一系列联咔唑进行战略化学制备的方法。