2,7,8-trimethyl-2-(8-methyl-3(E),7-nonadienyl)-2H-1-benzopyran-6-ol | 143191-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7,8-trimethyl-2-(8-methyl-3(E),7-nonadienyl)-2H-1-benzopyran-6-ol
• 英文别名: 2,7,8-trimethyl-2-[(3E)-8-methylnona-3,7-dienyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 143191-10-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: KHJUYFXUKNFQOV-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,8-trimethyl-2-(8-methyl-3(E),7-nonadienyl)-2H-1-benzopyran-6-ol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以16%的产率得到2-<6-(3,3-dimethyl-2-oxiranyl)-3-hexyl>-3,4-dihydro-2,7,8-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  合成和天然生育三烯酚的降胆固醇活性。

  摘要：

  生育三烯酚是法尼基化的苯并吡喃天然产物，在体外和体内均表现出降胆固醇活性。它们的降血脂作用机制涉及通过不同于胆固醇生物合成的其他已知抑制剂的过程对HMG-CoA还原酶进行转录后抑制。提出了一种有效的合成生育三烯酚的方法，并使用改进的方法将其从棕榈油馏出物中分离出来。与α-生育三烯酚体外的HepG2细胞相比，γ-生育三烯酚对胆固醇生物合成的抑制作用高30倍。合成的（外消旋的）和天然的（手性的）生育三烯酚显示出几乎相同的胆固醇生物合成抑制和HMG-CoA还原酶抑制特性，如在体外和体内证明的那样。

  DOI：

  10.1021/jm00098a002
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-hydroxy-4-methyl-4-hexenal tetrahydropyranyl ether 在 六甲基磷酰三胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 磷酰基乙酸三乙酯 、 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 2-chloro-1,3,2-dithioborolane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 73.83h， 生成 2,7,8-trimethyl-2-(8-methyl-3(E),7-nonadienyl)-2H-1-benzopyran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  合成和天然生育三烯酚的降胆固醇活性。

  摘要：

  生育三烯酚是法尼基化的苯并吡喃天然产物，在体外和体内均表现出降胆固醇活性。它们的降血脂作用机制涉及通过不同于胆固醇生物合成的其他已知抑制剂的过程对HMG-CoA还原酶进行转录后抑制。提出了一种有效的合成生育三烯酚的方法，并使用改进的方法将其从棕榈油馏出物中分离出来。与α-生育三烯酚体外的HepG2细胞相比，γ-生育三烯酚对胆固醇生物合成的抑制作用高30倍。合成的（外消旋的）和天然的（手性的）生育三烯酚显示出几乎相同的胆固醇生物合成抑制和HMG-CoA还原酶抑制特性，如在体外和体内证明的那样。

  DOI：

  10.1021/jm00098a002

文献信息

• Hypocholesterolemic activity of synthetic and natural tocotrienols.
  作者：Bradley C. Pearce、Rex A. Parker、Michael E. Deason、Asaf A. Qureshi、J. J. Kim Wright

  DOI：10.1021/jm00098a002

  日期：1992.10

  reductase by a process distinct from other known inhibitors of cholesterol biosynthesis. An efficient synthetic route to tocotrienols and their isolation from palm oil distillate using an improved procedure is presented. gamma-Tocotrienol exhibits a 30-fold greater activity toward cholesterol biosynthesis inhibition compared to alpha-tocotrienol in HepG2 cells in vitro. The synthetic (racemic) and natural

  生育三烯酚是法尼基化的苯并吡喃天然产物，在体外和体内均表现出降胆固醇活性。它们的降血脂作用机制涉及通过不同于胆固醇生物合成的其他已知抑制剂的过程对HMG-CoA还原酶进行转录后抑制。提出了一种有效的合成生育三烯酚的方法，并使用改进的方法将其从棕榈油馏出物中分离出来。与α-生育三烯酚体外的HepG2细胞相比，γ-生育三烯酚对胆固醇生物合成的抑制作用高30倍。合成的（外消旋的）和天然的（手性的）生育三烯酚显示出几乎相同的胆固醇生物合成抑制和HMG-CoA还原酶抑制特性，如在体外和体内证明的那样。