phenyl p-methoxyphenyl chlorophosphate | 20464-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: phenyl p-methoxyphenyl chlorophosphate
• 英文别名: 1-[Chloro(phenoxy)phosphoryl]oxy-4-methoxybenzene
• CAS: 20464-87-3
• 化学式: C₁₃H₁₂ClO₄P
• 分子量: 298.663
• InChiKey: GTWOHZXSELEAPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芝麻酚 、 phenyl p-methoxyphenyl chlorophosphate 在 N-甲基咪唑 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzo[d][1,3]dioxol-5-yl (4-methoxyphenyl) phenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过三步法，两锅法取代三氯氧磷从手性路易斯酸Mg 2+催化剂合成芳基有机磷酸三酯的探索

  摘要：

  研究了多种亲核和路易斯酸催化剂用于促进有机磷酸三酯的合成。首次报道了八种新型有机磷酸酯三酯。发现MgSO 4是一种廉价的催化剂，能够通过三步，两锅法从易于获得的低成本前体三氯氧化磷中改进多种芳基有机磷酸三酯的合成。与未催化方法相比，此方法的产率提高了8–36％。测试了几种手性催化剂，但是没有一种能够在反应中诱导对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.066
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl p-methoxyphenyl chlorophosphate
  参考文献：
  名称：

  通过三步法，两锅法取代三氯氧磷从手性路易斯酸Mg 2+催化剂合成芳基有机磷酸三酯的探索

  摘要：

  研究了多种亲核和路易斯酸催化剂用于促进有机磷酸三酯的合成。首次报道了八种新型有机磷酸酯三酯。发现MgSO 4是一种廉价的催化剂，能够通过三步，两锅法从易于获得的低成本前体三氯氧化磷中改进多种芳基有机磷酸三酯的合成。与未催化方法相比，此方法的产率提高了8–36％。测试了几种手性催化剂，但是没有一种能够在反应中诱导对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.066

文献信息

• Guha, Arun Kanti; Lee, Hai Whang; Lee, Ikchoon, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 4, p. 765 - 769
  作者：Guha, Arun Kanti、Lee, Hai Whang、Lee, Ikchoon

  DOI：——

  日期：——
• Pyridinolysis of Phenyl-Substituted Phenyl Chlorophosphates in Acetonitrile
  作者：Arun Kanti Guha、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo990671j

  日期：2000.1.1

  The kinetics and mechanism of the reactions of phenyl-substituted phenyl chlorophosphates, I, with pyridines in acetonitrile are investigated at 25.0 degrees C. The rates are much faster and the transition state is much earlier on the reaction coordinate with smaller beta(X) (0.16-0.18) and smaller negative beta(XY) (-0.011) values than those for the corresponding reactions with anilines. The vertical approach of the pyridine ring to an apical position of the trigonal bipyramidal transition state enables the p(pi)-d(pi) overlap between the pi orbital of pyridine and an empty d-orbital of phosphorus with less steric hindrance in a concerted process. The activation parameters are in line with the proposed mechanism.