(2R,3S,4E)-Hepta-4,6-diene-1,2,3-triol | 124062-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4E)-Hepta-4,6-diene-1,2,3-triol
• 英文别名: (2R,3S,E)-hepta-4,6-diene-1,2,3-triol
• CAS: 124062-21-1
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: MZCKXSHPEXURLP-HKFDCFJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4E)-Hepta-4,6-diene-1,2,3-triol 在 吡啶 、 4-甲基-3-吗啉酮 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 水 、 溴 、 三正丁基甲氧基锡 、 二正丁基氧化锡 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (4S,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lubineau, Andre; Arcostanzo, Helene; Queneau, Yves, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 9, p. 1307 - 1328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-((E)-Buta-1,3-dienyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-ol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.58h， 以90%的产率得到(2R,3S,4E)-Hepta-4,6-diene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Lubineau, Andre; Arcostanzo, Helene; Queneau, Yves, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 9, p. 1307 - 1328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concise Synthesis of (S)-7-Hydroxy-5-aza-8a-epi-d-swainsonine from a d-Erythrose Derivative
  作者：Cristina E. A. Sousa、Daniela A. L. Salgueiro、Maria J. Alves

  DOI：10.1055/a-1768-2082

  日期：2022.6

  (S)-7-hydroxy-5-aza-8a-epi-d-swainsonine [(3S,4S,4aS,5S,6R)-octahydropyrrolo[1,2-b]pyridazine-3,4,5,6-tetraol] was accessed in good overall yield from readily available d-erythrosyl benzylidene acetal buta-1,3-diene. The key step of the reaction sequence is a full stereoselective Diels–Alder cycloaddition between­ the diene and dienophile: diethyl azodicarboxylate (DEAD) or di-tert-butyl azodicarboxylate (DBAD)

  ( S )-7-hydroxy-5-aza-8a- epi-的五步合成d-swainsonine [(3 S ,4 S ,4a S ,5 S ,6 R )-octahydropyrrolo [1,2- b ]pyridazine-3,4,5,6-tetraol] 以良好的总产率从现成的d-赤藓糖基亚苄基乙缩醛丁-1,3-二烯。反应序列的关键步骤是二烯和亲二烯体之间的完全立体选择性 Diels-Alder 环加成：偶氮二甲酸二乙酯 (DEAD) 或偶氮二甲酸二叔丁酯 (DBAD)。环加合物进一步转化为标题 5-氮杂-中氮茚。获得了用于合成中间体和产物的优化程序。