((5aR,6R,9aR)-6,9a-Dimethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-naphtho[1,2-b]furan-6-yl)-methanol | 380630-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: ((5aR,6R,9aR)-6,9a-Dimethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-naphtho[1,2-b]furan-6-yl)-methanol
• 英文别名: [(5aR,6R,9aR)-6,9a-dimethyl-4,5,5a,7,8,9-hexahydrobenzo[g][1]benzofuran-6-yl]methanol
• CAS: 380630-91-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: LRENDXLHRCRFLZ-VHDGCEQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((5aR,6R,9aR)-6,9a-Dimethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-naphtho[1,2-b]furan-6-yl)-methanol 在 吡啶 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 ent-pallescensin A
  参考文献：
  名称：

  新乙酰氧基ENT -pallescensin-A从的porostome裸鳃亚目皮肤倍半萜Doriopsilla方斑东风螺

  摘要：

  该论文报道了一种欧洲Doriopsilla软体动物的第一个化学研究。表征了三种新的呋喃倍半萜类化合物，Entpallescensin -A（2）和两种乙酰氧基衍生物（5,6）。代谢物分布在软体动物的皮肤或其雌雄同体的腺体中，其中最丰富的成分是drimane酯的混合物（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78466-8
• 作为产物：
  描述：

  15-acetoxy-ent-pallescensin-A 在 甲醇 、 sodium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 生成 ((5aR,6R,9aR)-6,9a-Dimethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-naphtho[1,2-b]furan-6-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  新乙酰氧基ENT -pallescensin-A从的porostome裸鳃亚目皮肤倍半萜Doriopsilla方斑东风螺

  摘要：

  该论文报道了一种欧洲Doriopsilla软体动物的第一个化学研究。表征了三种新的呋喃倍半萜类化合物，Entpallescensin -A（2）和两种乙酰氧基衍生物（5,6）。代谢物分布在软体动物的皮肤或其雌雄同体的腺体中，其中最丰富的成分是drimane酯的混合物（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78466-8

文献信息

• Can molluscs biosynthesize typical sponge metabolites? The case of the nudibranch Doriopsilla areolata
  作者：Margherita Gavagnin、Ernesto Mollo、Francesco Castelluccio、Michael T Ghiselin、Gonçalo Calado、Guido Cimino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00876-6

  日期：2001.10

  terpenoid metabolites in the porostome nudibranch Doriopsilla areolata is described herein. The de novo origin of two different groups of bi- and tri-cyclic sesquiterpenes, exhibiting opposite A/B ring junctions, has been clearly demonstrated by in vivo incorporation of labeled mevalonate. Surprisingly, metabolites of both series have been previously reported to co-occur in a sponge of genus Dysidea

  在本文中描述了在猪口成块裸甲Do（Doriopsilla areolata）中萜类代谢物的生物合成的第一项研究。通过体内掺入标记的甲羟戊酸酯清楚地证明了展现出相反的A / B环连接的两组不同的双环和三环倍半萜的从头起源。出人意料的是，先前已经报道了这两个系列的代谢产物共同存在于Dysidea属的海绵中，该海绵可能包含在裸n的饮食中。