rac-marasmene | 124869-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: rac-marasmene
• 英文别名: Marasmene；(1R,6S,12R,15S)-5,5-dimethyl-11,13-dioxatetracyclo[7.5.1.01,6.012,15]pentadec-8-ene
• CAS: 124869-12-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: VPPKLPHBKTZWEF-KYEXWDHISA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  333.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,3-dimethyl-6-oxocyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 silver hexafluoroantimonate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 rac-marasmene
  参考文献：
  名称：

  金催化串联反应实现的 Drimane 型倍半萜类化合物的全合成

  摘要：

  实现了 1,7-二炔与内部和外部亲核试剂的金催化串联反应的开发，该反应一步构建了五个化学键、两个环和两个立体中心。基于新的级联转化，我们实现了对 C-15 含氧 drimane 型倍半萜类化合物及其类似物立体选择性全合成的统一策略，提供了天然产物 kuehneromycin A、antrocin、anhydromarasmone 和 marasmene 作为证明-概念研究。

  DOI：

  10.1021/ja206837j

文献信息

• Total Syntheses of Drimane-Type Sesquiterpenoids Enabled by a Gold-Catalyzed Tandem Reaction
  作者：Hang Shi、Lichao Fang、Ceheng Tan、Lili Shi、Weibin Zhang、Chuang-chuang Li、Tuoping Luo、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ja206837j

  日期：2011.9.28

  Development of a gold-catalyzed tandem reaction of 1,7-diynes with both internal and external nucleophiles was realized, which constructed five chemical bonds, two rings, and two stereogenic centers in a single step. Based on the novel cascade transformation, we achieved a unified strategy toward the stereoselective total syntheses of C-15 oxygenated drimane-type sesquiterpenoids and their analogues

  实现了 1,7-二炔与内部和外部亲核试剂的金催化串联反应的开发，该反应一步构建了五个化学键、两个环和两个立体中心。基于新的级联转化，我们实现了对 C-15 含氧 drimane 型倍半萜类化合物及其类似物立体选择性全合成的统一策略，提供了天然产物 kuehneromycin A、antrocin、anhydromarasmone 和 marasmene 作为证明-概念研究。