ethyl 2-[(3S)-3-(aminomethyl)-4-benzylpiperazin-1-yl]acetate | 891699-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(3S)-3-(aminomethyl)-4-benzylpiperazin-1-yl]acetate
• CAS: 891699-79-9
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₂
• 分子量: 291.393
• InChiKey: KOKHNHXYESOZHD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(3S)-3-(aminomethyl)-4-benzylpiperazin-1-yl]acetate 、 3,4-二氯苯乙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-[(3R)-4-benzyl-3-{N-[2-(3,4-dichlorophenyl)acetyl]aminomethyl}piperazin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的哌嗪衍生物的合成和受体结合研究。

  摘要：

  为了找到新的受体配体，在哌嗪5的3位侧链中引入了各种取代基。在亲核取代过程中形成了5个氮丙啶鎓离子的羟基，导致重排的1,4-二氮杂庚烷和哌嗪作为副产物。通过α，β-不饱和酯13的氢化和伯胺16b与甲醛的缩合制备1,2-带芳基的哌嗪15、18和19。用放射性配体进行的受体结合研究表明，苯基乙酰胺17b以中等亲和力（K（i）= 181 nM）相互作用，并与sigma（1）受体具有相当大的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.09.004
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(3R)-3-(azidomethyl)-4-benzylpiperazin-1-yl]acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到ethyl 2-[(3S)-3-(aminomethyl)-4-benzylpiperazin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的哌嗪衍生物的合成和受体结合研究。

  摘要：

  为了找到新的受体配体，在哌嗪5的3位侧链中引入了各种取代基。在亲核取代过程中形成了5个氮丙啶鎓离子的羟基，导致重排的1,4-二氮杂庚烷和哌嗪作为副产物。通过α，β-不饱和酯13的氢化和伯胺16b与甲醛的缩合制备1,2-带芳基的哌嗪15、18和19。用放射性配体进行的受体结合研究表明，苯基乙酰胺17b以中等亲和力（K（i）= 181 nM）相互作用，并与sigma（1）受体具有相当大的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.09.004

文献信息

• Synthesis and receptor binding studies of 3-substituted piperazine derivatives
  作者：Stephan Bedürftig、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.09.004

  日期：2006.3

  formed, resulting in rearranged 1,4-diazepanes and piperazines as side products. 1,2-anellated piperazines 15, 18 and 19 were prepared by hydrogenation of the alpha,beta-unsaturated ester 13 and by condensation of the primary amine 16b with formaldehyde, respectively. Receptor binding studies with radioligands revealed that the phenylacetamide 17b interacts with moderate affinity (K(i) = 181 nM) and considerable

  为了找到新的受体配体，在哌嗪5的3位侧链中引入了各种取代基。在亲核取代过程中形成了5个氮丙啶鎓离子的羟基，导致重排的1,4-二氮杂庚烷和哌嗪作为副产物。通过α，β-不饱和酯13的氢化和伯胺16b与甲醛的缩合制备1,2-带芳基的哌嗪15、18和19。用放射性配体进行的受体结合研究表明，苯基乙酰胺17b以中等亲和力（K（i）= 181 nM）相互作用，并与sigma（1）受体具有相当大的选择性。