potassium R-(+)-α-phenylglycidate | 98324-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: potassium R-(+)-α-phenylglycidate
• 英文别名: potassium;(2R)-2-phenyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 98324-44-8
• 化学式: C₉H₇O₃*K
• 分子量: 202.251
• InChiKey: ZUTTYJXDKZYKNQ-FVGYRXGTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.33
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium R-(+)-α-phenylglycidate 、 碘甲烷 在 18-冠醚-6 作用下， 生成 methyl R-α-phenylglycidate
  参考文献：
  名称：

  α-苯基缩水甘油酸的合成，手性和绝对构型

  摘要：

  α-苯基缩水甘油酸钾（扁桃酸酯消旋酶的不可逆抑制剂）的（+）-和（-）对映体是通过用R-（-）-2-辛醇拆分非对映体酯而合成的。拆分的α-苯基缩水甘油酸酯的碱催化开环得到2,3-二羟基-2-苯基丙酸的对映体，该对映体也通过使用麻黄碱拆分外消旋二羟基酸而获得。比较α-苯基缩水甘油酸和2,3-二羟基-2-苯基丙酸的酯与结构相似的阿奇和扁桃酸及其2-甲氧基衍生物的手性，表明（-）-甲基2对应于α-苯基缩水甘油酸钾的（+）-对映异构体的，3-二羟基-2-苯基丙酸酯，以及衍生自相同（+）-钾盐的α-苯基缩水甘油酸的酯，都与S-（+）-香气和扁桃酸有关。根据手性数据确定的构型分配通过氢化铝锂还原（-）-2-辛基S-和R-α-苯基缩水甘油酯而得到证实，这仅导致R-（-）-和S- （+）-2-苯基-1，2-丙二醇分别先前在构型上与R-（-）-和S-（+）-芳构酸相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96519-6
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-octyl atropate 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 potassium R-(+)-α-phenylglycidate
  参考文献：
  名称：

  α-苯基缩水甘油酸的合成，手性和绝对构型

  摘要：

  α-苯基缩水甘油酸钾（扁桃酸酯消旋酶的不可逆抑制剂）的（+）-和（-）对映体是通过用R-（-）-2-辛醇拆分非对映体酯而合成的。拆分的α-苯基缩水甘油酸酯的碱催化开环得到2,3-二羟基-2-苯基丙酸的对映体，该对映体也通过使用麻黄碱拆分外消旋二羟基酸而获得。比较α-苯基缩水甘油酸和2,3-二羟基-2-苯基丙酸的酯与结构相似的阿奇和扁桃酸及其2-甲氧基衍生物的手性，表明（-）-甲基2对应于α-苯基缩水甘油酸钾的（+）-对映异构体的，3-二羟基-2-苯基丙酸酯，以及衍生自相同（+）-钾盐的α-苯基缩水甘油酸的酯，都与S-（+）-香气和扁桃酸有关。根据手性数据确定的构型分配通过氢化铝锂还原（-）-2-辛基S-和R-α-苯基缩水甘油酯而得到证实，这仅导致R-（-）-和S- （+）-2-苯基-1，2-丙二醇分别先前在构型上与R-（-）-和S-（+）-芳构酸相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96519-6

文献信息

• WHITMAN, CH. P.;CRAIG, J. C.;KENYON, G. L., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 7, 1183-1192
  作者：WHITMAN, CH. P.、CRAIG, J. C.、KENYON, G. L.

  DOI：——

  日期：——