4-fluoro-(RS)-phenylalaninamide hydrochloride | 133919-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-(RS)-phenylalaninamide hydrochloride
• CAS: 133919-66-1
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O*ClH
• 分子量: 218.658
• InChiKey: FYRVVLIDHBWZBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-(RS)-phenylalaninamide hydrochloride 在 5-磷酸吡哆醛 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到L-4-氟苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过相应的酰胺和腈底物与多酶系统的动态动力学拆分，酶促合成手性苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  通过定向进化得到了来自无色杆菌的突变的α-氨基-ε-己内酰胺（ACL）消旋酶（L19V / L78T），其对苯丙氨酰胺的底物特异性得到了提高。在大肠杆菌（pACLmut / pDBFB40）中共表达的来自拟人O鱼SV3的突变型ACL消旋酶和热稳定的突变型D-氨基酸酰胺酶（DaaA）被用于合成（R）-苯丙氨酸和非天然（R）-苯丙氨酸衍生物（4-OH，4-F，3-F和2-F-Phe）的动力学动力学分辨率（DKR）。重组大肠杆菌（E.coli）与DaaA和突变ACL消旋酶基因催化（合成- [R ）-苯丙氨酸与84％产率和99％的ee值由（RS）-苯丙氨酰胺（400 mM）在22小时内。（- [R ）-酪氨酸和4-氟- （[R ）-苯丙氨酸也被有效地从相应的酰胺化合物的合成。我们还共同expresed从编码突变ACL消旋酶和L-氨基酸酰胺酶的两个基因缺陷短波单胞在大肠杆菌和执行的高效生产各种（的小号）

  DOI：

  10.1002/adsc.201100923
• 作为产物：
  描述：

  DL-对氟苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-fluoro-(RS)-phenylalaninamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过相应的酰胺和腈底物与多酶系统的动态动力学拆分，酶促合成手性苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  通过定向进化得到了来自无色杆菌的突变的α-氨基-ε-己内酰胺（ACL）消旋酶（L19V / L78T），其对苯丙氨酰胺的底物特异性得到了提高。在大肠杆菌（pACLmut / pDBFB40）中共表达的来自拟人O鱼SV3的突变型ACL消旋酶和热稳定的突变型D-氨基酸酰胺酶（DaaA）被用于合成（R）-苯丙氨酸和非天然（R）-苯丙氨酸衍生物（4-OH，4-F，3-F和2-F-Phe）的动力学动力学分辨率（DKR）。重组大肠杆菌（E.coli）与DaaA和突变ACL消旋酶基因催化（合成- [R ）-苯丙氨酸与84％产率和99％的ee值由（RS）-苯丙氨酰胺（400 mM）在22小时内。（- [R ）-酪氨酸和4-氟- （[R ）-苯丙氨酸也被有效地从相应的酰胺化合物的合成。我们还共同expresed从编码突变ACL消旋酶和L-氨基酸酰胺酶的两个基因缺陷短波单胞在大肠杆菌和执行的高效生产各种（的小号）

  DOI：

  10.1002/adsc.201100923

文献信息

• ANTIBACTERIALS AND/OR MODULATORS OF BIOFILM FORMATION AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：INDIANA UNIVERSITY RESEARCH AND TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：US20170044097A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Amides substituted with aromatic groups were synthesized and some were purified to create enantiomer pure compounds. The compounds were tested to determine their ability to inhibit the growth of bacteria and the formation of biofilms created by bacteria. Some of these compounds were found to be effective antibacterials and to effectively inhibit the formation of biofilms.

  芳香族基团取代的酰胺化合物被合成，并有些被纯化以制备对映体纯化合物。这些化合物被测试以确定它们抑制细菌生长和细菌形成生物膜的能力。发现其中一些化合物具有有效的抗菌作用，并有效地抑制了生物膜的形成。
• Enzymatic Synthesis of Chiral Phenylalanine Derivatives by a Dynamic Kinetic Resolution of Corresponding Amide and Nitrile Substrates with a Multi-Enzyme System
  作者：Kazuyuki Yasukawa、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1002/adsc.201100923

  日期：2012.11.26

  improved substrate specificity toward phenylalaninamide was obtained by directed evolution. The mutant ACL racemase and thermostable mutant D-amino acid amidase (DaaA) from Ochrobactrum anthropi SV3 co-expressed in Escherichia coli (pACLmut/pDBFB40) were utilized for synthesis of (R)-phenylalanine and non-natural (R)-phenylalanine derivatives (4-OH, 4-F, 3-F, and 2-F-Phe) by dynamic kinetic resolution

  通过定向进化得到了来自无色杆菌的突变的α-氨基-ε-己内酰胺（ACL）消旋酶（L19V / L78T），其对苯丙氨酰胺的底物特异性得到了提高。在大肠杆菌（pACLmut / pDBFB40）中共表达的来自拟人O鱼SV3的突变型ACL消旋酶和热稳定的突变型D-氨基酸酰胺酶（DaaA）被用于合成（R）-苯丙氨酸和非天然（R）-苯丙氨酸衍生物（4-OH，4-F，3-F和2-F-Phe）的动力学动力学分辨率（DKR）。重组大肠杆菌（E.coli）与DaaA和突变ACL消旋酶基因催化（合成- [R ）-苯丙氨酸与84％产率和99％的ee值由（RS）-苯丙氨酰胺（400 mM）在22小时内。（- [R ）-酪氨酸和4-氟- （[R ）-苯丙氨酸也被有效地从相应的酰胺化合物的合成。我们还共同expresed从编码突变ACL消旋酶和L-氨基酸酰胺酶的两个基因缺陷短波单胞在大肠杆菌和执行的高效生产各种（的小号）