(S,E)-N-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methanamine | 1394033-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (S,E)-N-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methanamine
• CAS: 1394033-40-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: XTDGETKRCBIRJK-VUBLIPMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(dimethylamido)titanium(IV) 、 (S,E)-N-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methanamine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到Ti((S,E)-N-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methanamine(1-))(NMe₂)₃
  参考文献：
  名称：

  通过Ti（NMe 2）4介导的C–C键形成反应快速取代取代的哌嗪

  摘要：

  已经开发出了一种有效的Ti（NMe 2）4介导的对取代的哌嗪（几种生物活性天然产物的基本骨架）进行C-C键形成的方法。在带有[-HCNCH 2- ]键与Ti（NMe 2）4的三齿单阴离子配体反应中，可以通过推定的钛氮杂-烯丙基络合物中间体的C-C偶联获得不寻常的[3 + 3]二聚体。这些络合物含有取代的哌嗪骨架，并且可以通过水解有效地产生取代的哌嗪衍生物。用一系列带有[-HCNCH的三齿双阴离子和双齿单阴离子配体处理Ti（NMe 2）42- ]部分仅通过配体交换反应生成螯合的钛络合物。使用DFT / M06计算进行的机理研究表明[-HCNCH 2带有三齿单阴离子配体的钛配合物的-]部分可以被二甲酰胺阴离子以约22 kcal / mol的活化能在分子内去质子化。然后从该β-H提取步骤得到的钛氮杂烯丙基烯丙基络合物，然后容易地进行连续的逐步[3 + 2]环加成/环扩环反应，以形成二聚体。然而，

  DOI：

  10.1021/om300022u
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢糠胺 、 2-吡咯甲醛 以 水 为溶剂， 以73%的产率得到(S,E)-N-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  通过Ti（NMe 2）4介导的C–C键形成反应快速取代取代的哌嗪

  摘要：

  已经开发出了一种有效的Ti（NMe 2）4介导的对取代的哌嗪（几种生物活性天然产物的基本骨架）进行C-C键形成的方法。在带有[-HCNCH 2- ]键与Ti（NMe 2）4的三齿单阴离子配体反应中，可以通过推定的钛氮杂-烯丙基络合物中间体的C-C偶联获得不寻常的[3 + 3]二聚体。这些络合物含有取代的哌嗪骨架，并且可以通过水解有效地产生取代的哌嗪衍生物。用一系列带有[-HCNCH的三齿双阴离子和双齿单阴离子配体处理Ti（NMe 2）42- ]部分仅通过配体交换反应生成螯合的钛络合物。使用DFT / M06计算进行的机理研究表明[-HCNCH 2带有三齿单阴离子配体的钛配合物的-]部分可以被二甲酰胺阴离子以约22 kcal / mol的活化能在分子内去质子化。然后从该β-H提取步骤得到的钛氮杂烯丙基烯丙基络合物，然后容易地进行连续的逐步[3 + 2]环加成/环扩环反应，以形成二聚体。然而，

  DOI：

  10.1021/om300022u