2-己烯酸,4-羟基-5,5-二甲基-,乙基酯,(2E)- | 152520-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-己烯酸,4-羟基-5,5-二甲基-,乙基酯,(2E)-
• 英文名称: 4-hydroxy-5,5-dimethyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-4-hydroxy-5,5-dimethylhex-2-enoate
• CAS: 152520-45-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: KRYZCTPWHGVGSU-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己烯酸,4-羟基-5,5-二甲基-,乙基酯,(2E)- 在 tert-butyl hydroxyperoxide 、 乙基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基α，β-环氧酯的非对映选择性合成及其转化为β-羟基α-亚磺酰基γ-丁内酯

  摘要：

  研究了γ-羟基-α，β-不饱和酯的亲核环氧化的非对映选择性。通过用相应的格氏试剂处理（E）-4-氧代-2-丁烯酸乙酯获得γ-羟基-α，β-不饱和酯，并将其用作外消旋混合物。用硫酚处理所得的γ-羟基α，β-环氧酯，以转化为α-苯基硫烷基三取代的γ-丁内酯。该SYN，顺式内酯在碱性介质进入很容易异构顺，反结构。为了解释这种相互转化，提出了逆醛醇-羟醛序列，并调用了硫-氧相互作用来解释顺式。 分子内羟醛反应产生的α-硫代羟醛的立体化学偏好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.030
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-5,5-dimethyl-hex-2-ynoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-己烯酸,4-羟基-5,5-二甲基-,乙基酯,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  合成γ-羟基-α，β-（E）-链烯酸酯的简单方法：（+）-大环内酯A和B的形式合成

  摘要：

  报道了使用LiAlH 4的γ-羟基-α，β-链烯酸酯的高反选择性共轭还原，以产生γ-羟基-α，β-（E）-链烯酸酯。正式的有效细胞间粘附抑制剂（+）-大环内酯A和B的正式合成证明了该方法的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.004