(S,E)-pent-3-en-2-yl diisopropylcarbamate | 115224-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-pent-3-en-2-yl diisopropylcarbamate
• 英文别名: [(E,2S)-pent-3-en-2-yl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 115224-94-7
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• 分子量: 213.32
• InChiKey: YEBXDUCXILCUSA-AEZGRPFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-pent-3-en-2-yl diisopropylcarbamate 、 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.33h， 以53%的产率得到(3E,5E)-4-methyl-1-phenylhepta-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  使用锂化烯丙基氨基甲酸酯通过类卡宾消除交叉偶联立体有择合成共轭二烯

  摘要：

  掌控之中！对映体富集的锂化烯丙基氨基甲酸酯和对映体富集的α-氨基甲酰氧基烷基硼酸酯之间的消除交叉偶联提供了 1,2,4-三取代的 1,3-丁二烯的立体有择合成。共轭二烯产物的任何几何异构体都可以通过类卡宾底物中的立体化学构型和触发的消除机制类型（顺式或反式）的适当组合获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101011
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3E)-pent-3-en-2-ol 生成 (S,E)-pent-3-en-2-yl diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  KRAMER, THOMAS;HOPPE, DIETER, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5149-5152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio‐ and Stereoselective Homologation of 1,2‐Bis(Boronic Esters): Stereocontrolled Synthesis of 1,3‐Diols and Sch 725674
  作者：Alexander Fawcett、Dominik Nitsch、Muhammad Ali、Joseph M. Bateman、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201608406

  日期：2016.11.14

  1,2-Bis(boronic esters), derived from the enantioselective diboration of terminal alkenes, can be selectively homologated at the primary boronic ester by using enantioenriched primary/secondary lithiated carbamates or benzoates to give 1,3-bis(boronic esters), which can be subsequently oxidized to the corresponding secondary-secondary and secondary-tertiary 1,3-diols with full stereocontrol. The transformation

  1,2-双(硼酸酯)衍生自末端烯烃的对映选择性二硼化，可以通过使用对映体富集的伯/仲锂化氨基甲酸酯或苯甲酸酯在伯硼酸酯上选择性同系化，得到1,3-双(硼酸酯)，随后可以完全立体控制地氧化成相应的仲-仲和仲-叔1,3-二醇。该转化应用于 14 元大环内酯 Sch 725674 的简明全合成。九步合成路线还具有二乙烯基甲醇衍生物的新型去对称对映选择性二硼化反应以及高产后期交叉复分解和 Yamaguchi 大环内酯化的特点反应。
• Synthesis of Enantioenriched Tertiary Boronic Esters from Secondary Allylic Carbamates. Application to the Synthesis of C30 Botryococcene
  作者：Alexander P. Pulis、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja303022d

  日期：2012.5.2

  reaction has been explored and found to embrace a broad range of both allylic carbamates and boronic esters. The methodology has been applied to an eight-step, stereoselective synthesis of each of the diastereoisomers of C30 botryococcene.

  对映体富集的仲烯丙基氨基甲酸酯已被 sBuLi 去质子化并与硼酸酯反应。与其他亲电试剂相比，观察到了高α-选择性，并且硼酸盐络合物的形成几乎完全保留了立体化学。硼酸酯复合物经历了立体有择的 1,2-迁移，产生了具有更高 er (>98:2) 的叔烯丙基硼酸酯。该反应的范围已被探索并发现包括广泛的烯丙基氨基甲酸酯和硼酸酯。该方法已应用于 C30 葡萄球菌烯的每种非对映异构体的八步立体选择性合成。
• Correction to Synthesis of Enantioenriched Tertiary Boronic Esters from Secondary Allylic Carbamates. Application to the Synthesis of C30 Botryococcene
  作者：Alexander P. Pulis、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja304872j

  日期：2012.7.11