1-(4-methoxyphenyl)-2-allyl-2,3-butadiene-1-ol | 865762-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-allyl-2,3-butadiene-1-ol
• 英文别名: 2-allyl-1-(4-methoxylphenyl)buta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 865762-69-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: BKEZTISVEQFHEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-allyl-2,3-butadiene-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以37%的产率得到2-allyl-3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)-3-butenal
  参考文献：
  名称：

  2,3-烯丙醇与亲电子卤素试剂的亲电子相互作用研究：2,5-二氢呋喃，3-卤-3-烯酮或2-卤-2-烯基酮的选择性合成

  摘要：

  伯2,3-烯丙醇与碘（I 2）的反应可制得2,5-二氢呋喃，易得的1-芳基或1-甲基取代的2,3-烯丙醇与溴（Br 2），N-溴代琥珀酰亚胺（ NBS），I 2或N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）形成了不易获得但合成有用的3-卤代3-烯醛和2-卤代-2-烯基酮，具有良好的选择性，并通过X +与N的顺序亲电相互作用获得了良好的收率丙二烯部分，1，2-芳基或1，2-质子移位和H +消除过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800088
• 作为产物：
  描述：

  6-bromohexen-1-en-4-yne 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-allyl-2,3-butadiene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,3-烯丙醇与亲电子卤素试剂的亲电子相互作用研究：2,5-二氢呋喃，3-卤-3-烯酮或2-卤-2-烯基酮的选择性合成

  摘要：

  伯2,3-烯丙醇与碘（I 2）的反应可制得2,5-二氢呋喃，易得的1-芳基或1-甲基取代的2,3-烯丙醇与溴（Br 2），N-溴代琥珀酰亚胺（ NBS），I 2或N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）形成了不易获得但合成有用的3-卤代3-烯醛和2-卤代-2-烯基酮，具有良好的选择性，并通过X +与N的顺序亲电相互作用获得了良好的收率丙二烯部分，1，2-芳基或1，2-质子移位和H +消除过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800088

文献信息

• Efficient two-step synthesis of 3-halo-3-enals or 2-halo-2-alkenyl ketones from propargylic bromides via a unique cationic 1,2-aryl or proton shift in electrophilic addition reaction of 2,3-allenols with X+
  作者：Chunling Fu、Jing Li、Shengming Ma

  DOI：10.1039/b508069j

  日期：——

  The reaction of readily available 1-substituted 2,3-allenols with Br2, NBS, or I2 afforded the not-easily-available but synthetically useful 3-halo-3-alkenals or 2-halo-2-alkenyl ketones in good yields via a sequential electrophilic interaction of X+ with the allene moiety , a 1,2-aryl or proton shift, and a H+-elimination process; the structures of the products were established by X-ray diffraction

  易于获得的1取代的2，3-烯醇与Br2，NBS或I2的反应产生了不易获得但合成有用的3-卤代3-烯醛或2-卤代-2-烯基酮，产率很高X +与丙二烯部分的顺序亲电相互作用，1,2-芳基或质子移位以及H +消除过程; 通过X射线衍射研究确定了产物的结构。
• Carbazoles from the [4C+2C] Reaction of 2,3-Allenols with Indoles
  作者：Binjie Guo、Xin Huang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201604317

  日期：2016.12.19

  A mild and efficient method using readily available 1‐aryl‐2,3‐allenols and unprotected‐N indoles, Au+‐catalyzed cyclization, and aromatization to afford the final [4C+2C] products, carbazoles 4, with an excellent selectivity, is reported. The reaction demonstrates excellent regioselectivity and allows the N−H unit to undergo reactivity unprotected. A mechanism involving a spiropolycyclic intermediate

  一种温和而有效的方法，使用容易获得的1-芳基-2,3-烯醇和未保护的N吲哚，Au +催化的环化和芳构化，以提供具有优异选择性的最终[4C + 2C]产品咔唑4，被报道。该反应显示出优异的区域选择性，并使NH单元不受保护地进行反应。已经提出了涉及螺多环中间体的机理，并且还证明了其合成应用。
• 多取代咔唑类化合物及其合成方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106588749B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开一种多取代咔唑类化合物及其简洁的合成方法，即通过吲哚类化合物与2,3‑联烯醇反应得到3位联烯基取代的吲哚类化合物，再进一步发生环化反应和氧化反应，高选择性地合成多取代咔唑类化合物的合成方法。本发明方法操作简单，原料和试剂易得，反应具有高选择性，官能团兼容性较好，能同时引入多个取代基，产物易分离纯化，并且无需使用保护基，可直接得到多取代咔唑类化合物，适用于合成各种多取代咔唑类化合物。本发明还公开了多取代咔唑类化合物在制备调解GLP‑1分泌的药物中的用途。
• Asymmetric semipinacol rearrangement of 2,3-allenols with N-bromo-1,8-naphthalimide
  作者：Binjie Guo、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c4cc00767k

  日期：——

  A method using quinidine and optically active binol-derived phosphoric acid as a cocatalyst to catalyze the asymmetric semipinacol rearrangement of 2,3-allenols forming optically active 3-bromo-3-enals that contain an all-carbon quaternary stereocenter has been developed. After some further treatments, the products with practical enantiomeric purity could be prepared.

  本研究开发了一种方法，利用奎尼丁和光学活性双酚衍生磷酸作为协同催化剂，催化 2,3- 烯醇的不对称半频哪醇重排反应，形成光学活性 3-溴-3-烯醛，其中含有一个全碳季基立体中心。经过进一步处理后，可以制备出具有实际对映体纯度的产品。