2-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride | 358351-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 358351-59-4
• 化学式: C₃₀H₃₃FO₅
• 分子量: 492.587
• InChiKey: WRRSSGTZMHIZBI-ZNOUKXQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-O-(2-iodo-1-methoxypropyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基介导的分子内糖苷配基的立体定向合成1，2-顺式苷。2.使用糖基氟化物。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，通过烯丙基异构化，N-碘代琥珀酰亚胺介导的束缚和分子内糖苷配基递送（IAD）的序列，2-O-烯丙基保护的葡萄糖基和甘露糖基氟化物的立体特异性1,2-顺式糖基化。使用氟化物作为端基异构离去基团是有利的，因为通过使用延长的反应时间而没有竞争性端基异构活化，可以提高对受阻糖苷醇的束缚效率。分子内糖基化以完全立体选择性的方式提供所需的α-葡萄糖苷和β-甘露糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol016175a
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranoside 在 二乙胺基三氟化硫 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  An anionic inositol phosphate glycan pseudotetrasaccharide exhibits high insulin-mimetic activity in rat adipocytes

  摘要：

  Inositol phosphate glycan pseudotetrasaccharides consisting of man-(alpha 1-6)-man-(alpha 1-4)-glcN-(alpha,beta l-6)-myo-inositol-1,2-cyclic phosphate possessing a sulfate group at either O-6 (compounds 3 alpha,beta) or O-2 (compounds 4 alpha,beta) of the terminal mannose have been prepared. Compound 4 alpha was able to stimulate lipogenesis in native rat adipocytes to 78% of the maximal insulin response (MIR) with an EC50 Of 1.1 mu M. The other compounds exhibited lower maximal stimulations (47-63% MIR) and higher EC50 values (9.5-10.6 mu M). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.020

文献信息

• Allyl Protecting Group Mediated Intramolecular Aglycon Delivery (IAD) of Glycosyl Fluorides
  作者：Ian Cumpstey、Antony J. Fairbanks、Alison J. Redgrave

  DOI：10.1007/s007060200020

  日期：2002.4.1

  sequence of allyl isomerization, N-iodosuccinimide mediated tethering, and intramolecular aglycon delivery (IAD). Fluoride is advantageous as an anomeric leaving group since extended reaction times can be employed to tether hindered aglycon alcohols without competitive anomeric activation. Tin(II) chloride mediated intramolecular glycosylation furnishes the desired α-glucosides and β-mannosides in an

  2-O-烯丙基保护的葡萄糖基和甘露糖基氟化物的 立体特异性1,2- 顺式 糖基化可以 通过 一系列烯丙基异构化，N-碘代琥珀酰亚胺介导的束缚和分子内糖苷配基递送（IAD）实现。氟化物作为异头离去基团是有利的，因为延长的反应时间可用于束缚受阻的糖苷配基醇而没有竞争性的异头活化。氯化锡（II）介导的分子内糖基化反应以完全立体选择性的方式提供了所需的α-葡萄糖苷和β-甘露糖苷。
• Stereospecific Synthesis of 1,2-<i>cis</i> Glycosides by Allyl-Mediated Intramolecular Aglycon Delivery. 2. The Use of Glycosyl Fluorides
  作者：Ian Cumpstey、Antony J. Fairbanks、Alison J. Redgrave

  DOI：10.1021/ol016175a

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] Stereospecific 1,2-cis glycosylation of 2-O-allyl-protected glucosyl and mannosyl fluorides via a sequence of allyl isomerization, N-iodosuccinimide-mediated tethering, and intramolecular aglycon delivery (IAD) is reported. The use of fluoride as anomeric leaving group is advantageous in that tethering efficiencies can be increased for hindered aglycon alcohols by the use of extended reaction

  [反应：见正文]据报道，通过烯丙基异构化，N-碘代琥珀酰亚胺介导的束缚和分子内糖苷配基递送（IAD）的序列，2-O-烯丙基保护的葡萄糖基和甘露糖基氟化物的立体特异性1,2-顺式糖基化。使用氟化物作为端基异构离去基团是有利的，因为通过使用延长的反应时间而没有竞争性端基异构活化，可以提高对受阻糖苷醇的束缚效率。分子内糖基化以完全立体选择性的方式提供所需的α-葡萄糖苷和β-甘露糖苷。
• An anionic inositol phosphate glycan pseudotetrasaccharide exhibits high insulin-mimetic activity in rat adipocytes
  作者：Nilanjana Chakraborty、Marc d’Alarcao

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.020

  日期：2005.12

  Inositol phosphate glycan pseudotetrasaccharides consisting of man-(alpha 1-6)-man-(alpha 1-4)-glcN-(alpha,beta l-6)-myo-inositol-1,2-cyclic phosphate possessing a sulfate group at either O-6 (compounds 3 alpha,beta) or O-2 (compounds 4 alpha,beta) of the terminal mannose have been prepared. Compound 4 alpha was able to stimulate lipogenesis in native rat adipocytes to 78% of the maximal insulin response (MIR) with an EC50 Of 1.1 mu M. The other compounds exhibited lower maximal stimulations (47-63% MIR) and higher EC50 values (9.5-10.6 mu M). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.