2-amino-1-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 1354047-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-amino-1-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 1354047-10-1
• 化学式: C₂₈H₂₃N₅O
• 分子量: 445.524
• InChiKey: BSVJWKGNXWSZML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以73%的产率得到3-amino-6-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-4,5-diphenyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡咯并吡唑类化合物：抗抑郁药的合成，评价和药理筛选。

  摘要：

  背景技术在这些活性中，作为生物活性化合物的吡咯和稠合吡咯非常受关注。抗抑郁药的活性特别受到关注。目的合成一系列吡咯并吡唑及其嘧啶衍生物，并使用光谱数据对其进行表征，以使用行为技术监测其抗抑郁活性。方法对照组给予腹腔注射载体，阳性对照组以氟西汀为标准品，其他各组均给予受试化合物。与氟西汀作为标准药物相比，对这些组进行尾部悬浮试验（TST），以确定其抗抑郁活性。然后将具有抗抑郁活性的化合物用于分析白化病小鼠大脑中血清素（5HT）水平的变化。结果TST结果表明吡唑和吡唑并嘧啶衍生物均显示出有希望的抗抑郁活性。结论化合物[吡唑类和吡唑并嘧啶类]显示出有希望的抗抑郁活性，可能是由5HT水平升高所介导的。

  DOI：

  10.2174/1573406414666181108090321
• 作为产物：
  描述：

  4-Antipyryldesylamin 、 丙二腈 生成 2-amino-1-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡咯并吡唑类化合物：抗抑郁药的合成，评价和药理筛选。

  摘要：

  背景技术在这些活性中，作为生物活性化合物的吡咯和稠合吡咯非常受关注。抗抑郁药的活性特别受到关注。目的合成一系列吡咯并吡唑及其嘧啶衍生物，并使用光谱数据对其进行表征，以使用行为技术监测其抗抑郁活性。方法对照组给予腹腔注射载体，阳性对照组以氟西汀为标准品，其他各组均给予受试化合物。与氟西汀作为标准药物相比，对这些组进行尾部悬浮试验（TST），以确定其抗抑郁活性。然后将具有抗抑郁活性的化合物用于分析白化病小鼠大脑中血清素（5HT）水平的变化。结果TST结果表明吡唑和吡唑并嘧啶衍生物均显示出有希望的抗抑郁活性。结论化合物[吡唑类和吡唑并嘧啶类]显示出有希望的抗抑郁活性，可能是由5HT水平升高所介导的。

  DOI：

  10.2174/1573406414666181108090321

文献信息

• Synthesis and Kinetic Testing of Tetrahydropyrimidine-2-thione and Pyrrole Derivatives as Inhibitors of the Metallo-β-lactamase from<i>Klebsiella pneumonia</i>and<i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Waleed M. Hussein、Samar S. Fatahala、Zainab M. Mohamed、Ross P. McGeary、Gerhard Schenk、David L. Ollis、Mosaad S. Mohamed

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01440.x

  日期：2012.10

  5c, 6b, 7a, 8a, 11c, 13a, and 16a) showed micromolar inhibition constants (Ki values range from ∼20–80 μm). Compounds 1c, 2b, and 15a showed only weak inhibition. In silico docking was employed to investigate the binding mode of each enantiomer of the strongest inhibitor, 5c (Ki = 19 ± 9 μm), as well as 7a (Ki = 21 ± 10 μm), the strongest inhibitor of the pyrrole series, in the active site of IMP‐1.

  越来越多的细菌病原体产生的金属β-内酰胺酶（MBL）促进了许多常用的β-内酰胺抗生素的水解。没有针对MBL的临床上有用的拮抗剂。合成了两组四氢嘧啶-2-硫酮和吡咯衍生物，并分析了它们对铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌的IMP-1 MBL催化活性的抑制作用。测试的9种化合物（1a，3b，5c，6b，7a，8a，11c，13a和16a）显示出微摩尔抑制常数（K我值的范围从~20-80μ米）。化合物1c，2b和15a仅显示弱抑制作用。在计算机芯片上的对接来探讨的最强抑制剂的每种对映体的结合模式，5C（ķ我 = 19±9μ米），以及图7a（ķ我 = 21±10μ米），的最强抑制剂吡咯系列，在IMP-1的活动站点中。
• Pyrrole and Fused Pyrrole Compounds with Bioactivity against Inflammatory Mediators
  作者：Samar Said Fatahala、Sherifa Hasabelnaby、Ayman Goudah、Ghada Mahmoud、Rania Helmy Abd-El Hameed

  DOI：10.3390/molecules22030461

  日期：——

  final compounds have been screened for in vitro pro-inflammatory cytokine inhibitory and in vivo anti-inflammatory activity. The biological results revealed that among all tested compounds some fused pyrroles, namely the pyrrolopyridines 3i and 3l, show promising activity. A docking study of the active synthesized molecules confirmed the biological results and revealed a new binding pose in the COX-2 binding

  从氨基氰基吡咯合成了一系列新的吡咯并吡啶和吡咯并吡啶并嘧啶。合成的化合物已通过FTIR，1 H-NMR和质谱表征。已经筛选了最终化合物的体外促炎细胞因子抑制作用和体内抗炎活性。生物学结果表明，在所有测试化合物中，一些稠合的吡咯，即吡咯并吡啶3i和3l，显示出有希望的活性。活性合成分子的对接研究证实了生物学结果，并揭示了COX-2结合位点的新结合姿势。
• Synthesis of New Pyrroles of Potential Anti-Inflammatory Activity
  作者：Mosaad S. Mohamed、Rehab Kamel、Samar S. Fathallah

  DOI：10.1002/ardp.201100056

  日期：2011.12

  We herein disclose a series of novel pyrrole derivatives 1–4 and pyrrolo[2,3‐d]pyrimidine derivatives 6–11 as novel potent anti‐inflammatory compounds. The structures were confirmed by IR, 1H‐NMR, and MS. Some newly synthesized compounds were examined for their in‐vivo anti‐inflammatory activity. Several derivatives showed a promising anti‐inflammatory activity compared to ibuprofen. In this paper

  我们在此公开了一系列新型吡咯衍生物 1-4 和吡咯并 [2,3-d] 嘧啶衍生物 6-11 作为新型强效抗炎化合物。结构经IR、1H-NMR和MS确证。检查了一些新合成的化合物的体内抗炎活性。与布洛芬相比，几种衍生物显示出有希望的抗炎活性。在本文中，我们检查和讨论了这些化合物的构效关系和抗炎活性。
• Synthesis and evaluation of novel spiro derivatives for pyrrolopyrimidines as anti-hyperglycemia promising compounds
  作者：Samar Said Fatahala、Shahenda Mahgub、Heba Taha、Rania Helmy Abd-El Hameed

  DOI：10.1080/14756366.2018.1461854

  日期：2018.1.1

  Pyrrolopyrimidin-4-ylidene-malononitriles IIa-d were prepared as important intermediates for preparation of a new series of spiro-pyrrolopyrimidines. These intermediates undergo cyclisation via reaction with acetylacetone, guanidine hydrochloride or hydrazine hydrate. Elemental and spectroscopic evidences for the structures of these compounds are presented. The final compounds have been monitored for in vivo antihyperglycemic activity, compared with Amaryl as standard drug. Among 12 tested compounds, both spiro (pyrano IIIb and pyrazlo Va) derivatives exhibit promising anti-hyperglycemic activity.