4,4’-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl)bis-(ethylbenzene) | 1396301-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4’-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl)bis-(ethylbenzene)
• 英文别名: 2,5-dibromo-1,4-bis[2-(4-ethylphenyl)ethynyl]benzene；1,4-Dibromo-2,5-bis[2-(4-ethylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1396301-55-5
• 化学式: C₂₆H₂₀Br₂
• 分子量: 492.253
• InChiKey: RDANZSUIMJRLOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  560.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 4,4’-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl)bis-(ethylbenzene) 在 copper(l) iodide 、 1H-苯并三唑-1-甲醇 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以49%的产率得到8,17-bis(4-ethylphenyl)-5,14-dimethylbenzo[2,3]indolizino[8,7-g]indolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  邻位卤代芳基炔烃加氢胺化并经C-2芳基化反应后，铜催化串联合成吲哚，吡咯并[2,1- a ]异喹啉，萘啶和双吲哚/吡咯并[2,1- a ]异喹啉

  摘要：

  一种铜取代的吲哚并[2,1- a ]异喹啉11a – r，吡咯并[ 2,1 - a ]异喹啉12a – d和吲哚- ，吡咯并[2,1- ]铜催化区域选择性串联合成的有效方法。描述了通过优先将杂环胺加到邻-卤代芳基炔烃上而不是N-芳基化然后分子内C-2芳基化的f ] [1,6]萘啶14a - f。所开发化学方法的范围已成功扩展到直接合成双吲哚-，吡咯并[2,1- a ]异喹啉15a– g是双吲哚并[1,2- a ]喹啉的区域异构体，用作有机单晶场效应晶体管。羟甲基苯并三唑是一种廉价且空气稳定的化合物，已被用作配体，可将简单，易于获得的起始原料一步转化为一类有趣的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo301572p
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 、 1,4-二溴-2,5-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到4,4’-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl)bis-(ethylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  邻位卤代芳基炔烃加氢胺化并经C-2芳基化反应后，铜催化串联合成吲哚，吡咯并[2,1- a ]异喹啉，萘啶和双吲哚/吡咯并[2,1- a ]异喹啉

  摘要：

  一种铜取代的吲哚并[2,1- a ]异喹啉11a – r，吡咯并[ 2,1 - a ]异喹啉12a – d和吲哚- ，吡咯并[2,1- ]铜催化区域选择性串联合成的有效方法。描述了通过优先将杂环胺加到邻-卤代芳基炔烃上而不是N-芳基化然后分子内C-2芳基化的f ] [1,6]萘啶14a - f。所开发化学方法的范围已成功扩展到直接合成双吲哚-，吡咯并[2,1- a ]异喹啉15a– g是双吲哚并[1,2- a ]喹啉的区域异构体，用作有机单晶场效应晶体管。羟甲基苯并三唑是一种廉价且空气稳定的化合物，已被用作配体，可将简单，易于获得的起始原料一步转化为一类有趣的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo301572p

文献信息

• 2-(1-Benzotriazolyl)pyridine: A Robust Bidentate Ligand for the Palladium-Catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara-Moritani, Sonogashira), CN and CS Coupling Reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Abhinandan K. Danodia

  DOI：10.1002/adsc.201200583

  日期：2013.2.1

  designed and employed for the palladium-catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara–Moritani, and Sonogashira), CN and CS coupling reactions. The ligand was found to be inexpensive, thermally stable, easy to synthesize from easily accessible starting materials on a multigram scale, show simplicity in use, and robustness in application, making this ligand effective for different coupling reactions. Suitably, the

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。
• FIELD EFFECT TRANSISTOR
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2207218A1

  公开（公告）日：2010-07-14

  Disclosed is a field effect transistor which has a practical carrier mobility, low threshold voltage and low energy consumption by using a specific organic compound as a semiconductor material. Specifically disclosed is a field effect transistor which is characterized in that a semiconductor layer is formed by using at least one compound represented by Formula (1) below as a semiconductor material. wherein, X1 and X2 independently represent a sulfur atom, a selenium atom or a tellurium atom; and R1 and R2 independently represent a C1-C14 alkyl group. When both X1 and X2 are selenium atoms, R1 and R2 independently represent a C1-C4 alkyl group.

  本发明公开了一种场效应晶体管，该晶体管使用特定的有机化合物作为半导体材料，具有实用的载流子迁移率、低阈值电压和低能耗。具体地说，本发明公开了一种场效应晶体管，其特征在于通过使用至少一种由下式（1）表示的化合物作为半导体材料形成半导体层。 其中，X1 和 X2 独立地代表硫原子、硒原子或碲原子；R1 和 R2 独立地代表 C1-C14 烷基。当 X1 和 X2 均为硒原子时，R1 和 R2 独立地代表 C1-C4 烷基。