bis(5-methyl-2-thienyl)iodonium hexafluorophosphate | 1190072-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: bis(5-methyl-2-thienyl)iodonium hexafluorophosphate
• CAS: 1190072-86-6
• 化学式: C₁₀H₁₀IS₂*F₆P
• 分子量: 466.19
• InChiKey: VMCMBEUPNRZQDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(5-methyl-2-thienyl)iodonium hexafluorophosphate 、 2,7-diazadibenzophosphole oxide 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以95%的产率得到N,N'-bis(5-methyl-2-thienyl)-2,7-diazadibenzophosphole oxide di(hexafluorophosphate)
  参考文献：
  名称：

  缺电子吡啶的一种方便的 N-芳基化途径：π-扩展电致变色磷光原的案例

  摘要：

  报道了直接从富电子和缺电子二芳基碘盐和 2,7-二氮杂二苯并磷氧化物直接合成 N,N'-二芳基化磷光原的简单且具有代表性的程序。后者是广泛使用的 N,N'-二取代 4,4'-联吡啶鎓阳离子（也称为紫精）的缺电子同系物，经证明无法通过经典的两步法获得。本文所述的磷紫碱的一步制备方法可以扩展到真正的紫精，但在使用空间要求高的二芳基碘盐时达到了其极限。与迄今为止已知的所有其他（磷）紫精相比，由于扩展的 π 系统与缺电子磷核的结合，所研究的磷紫原具有显着降低的还原阈值。此外，观察到相当小的 HOMO-LUMO 间隙，这是由于整个磷紫素核以及 N-芳基取代基的有效 π 离域，量子化学计算证实了这一点。通过 EPR 光谱和 DFT 计算对单还原自由基物种的详细表征证实了自由基在扩展 π 系统上的离域。最后，为了更深入地了解新化合物作为电活性和电致变色材料的适用性，制造了多色概念验证电致变色设备。通过 EPR

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06413
• 作为产物：
  描述：

  bis(5-methyl-2-thienyl)iodonium trifluoroacetate 在 ammonium hexafluorophosphate 、 水 作用下， 生成 2-碘-5-甲基噻吩 、 5-methyl-3H-thiophen-2-one 、 bis(5-methyl-2-thienyl)iodonium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  级联碘化-氟化合成2-氟噻吩和5-氟-2-噻吩碘鎓盐

  摘要：

  含氟的2-噻吩基碘鎓盐的第一个合成是使用级联碘化-氟化来完成的。根据该方法，首先使用亲电子碘化反应将噻吩转化为六氟磷酸双（2-噻吩基）碘鎓。与氟化钾一起加热后，该盐进行区域选择性氟化，生成2-氟噻吩。然后将2-氟噻吩再次碘化，得到氟噻吩碘鎓盐。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.02.001