methyl 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-α-L-sorbopyranoside | 78136-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-α-L-sorbopyranoside
• CAS: 78136-15-9
• 化学式: C₃₅H₃₈O₆
• 分子量: 554.683
• InChiKey: GOJKWNLQYSCSGO-OQIMXIDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-α-L-sorbopyranoside 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸羟胺 、 水 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 (6S,7R,8R,8aS)-6,7,8-tris(benzyloxy)-8a-[(benzyloxy)methyl]-3,5,6,7,8,8a-hexahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Hydroxymethyl-Branched Polyhydroxylated Indolizidines: Novel Selective α-Glucosidase Inhibitors

  摘要：

  alpha alpha-Disubstituted piperidines and conformationally constrained polyhydroxylated indolizidines bearing a hydroxymethyl substituent in position 8a were synthesized from a readily available L-sorbose-derived ketonitrone. Diastereoselective vinylation under two sets of complementary conditions allowed access to both configurations of the newly formed quaternary stereocenter. Subsequent N-allylation and ring-closing metathesis afforded 8a-branched indolizidines in high yield. The newly prepared iminosugars demonstrated highly potent inhibition of alpha-glucosidases. Most interestingly, compound 9b exhibits very high selectivity toward this class of enzymes, with an unusual mode of binding.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01505
• 作为产物：
  描述：

  L-山梨糖 在 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 methyl 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-α-L-sorbopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Hydroxymethyl-Branched Polyhydroxylated Indolizidines: Novel Selective α-Glucosidase Inhibitors

  摘要：

  alpha alpha-Disubstituted piperidines and conformationally constrained polyhydroxylated indolizidines bearing a hydroxymethyl substituent in position 8a were synthesized from a readily available L-sorbose-derived ketonitrone. Diastereoselective vinylation under two sets of complementary conditions allowed access to both configurations of the newly formed quaternary stereocenter. Subsequent N-allylation and ring-closing metathesis afforded 8a-branched indolizidines in high yield. The newly prepared iminosugars demonstrated highly potent inhibition of alpha-glucosidases. Most interestingly, compound 9b exhibits very high selectivity toward this class of enzymes, with an unusual mode of binding.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01505

文献信息

• C5枝化的1-脱氧野尻霉素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN115433119A

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明涉及糖苷酶抑制剂技术领域，公开了C5枝化的1‑脱氧野尻霉素衍生物及其制备方法和应用。本发明提供的1‑脱氧野尻霉素衍生物为具有式(I)所示结构的化合物及其药学上可接受的盐；其中，R1为C2‑C20的烷基；R2为氢或羟基；R3‑R6各自独立地为H、苄基或取代苄基，其中，苄基的取代基选自C1‑C6的烷氧基、C1‑C6的烷基、羟基、硝基和卤素中的一种；所述化合物的5位碳的立体构型为R或S。本发明提供的C5枝化的DNJ衍生物具有优异的糖苷酶抑制活性，具有很高的药用价值。
• Synthesis of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-l-idopyranose
  作者：Robert Helleur、Vanga S. Rao、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85231-3

  日期：1981.2