(3aR,4aR,7R,8aS,9S,9aR)-2-methoxy-2-methyl-7-phenylhexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-9-ol | 1313593-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,4aR,7R,8aS,9S,9aR)-2-methoxy-2-methyl-7-phenylhexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-9-ol
• CAS: 1313593-76-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: OFHNPDAZDLIDLN-JKXZKPJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4aR,7R,8aS,9S,9aR)-2-methoxy-2-methyl-7-phenylhexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-9-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [(2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-8-acetyloxy-7-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  N-聚糖核心三糖的便捷合成

  摘要：

  描述了N-聚糖的核心三糖的方便合成。进行三个单糖结构单元的正交一锅糖基化反应以提供β-葡萄糖基壳二糖，然后通过分子内差向异构化β-葡萄糖苷的C-2位将其转化为β-甘露糖基壳二糖。遵循4，6 - O-亚苄基保护的1，2-原酸酯策略，制备了具有分化的2，3-OH的关键葡糖基供体7c。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.060
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aR,4aR,7R,8aS,9S,9aR)-2-methoxy-2-methyl-7-phenylhexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  N-聚糖核心三糖的便捷合成

  摘要：

  描述了N-聚糖的核心三糖的方便合成。进行三个单糖结构单元的正交一锅糖基化反应以提供β-葡萄糖基壳二糖，然后通过分子内差向异构化β-葡萄糖苷的C-2位将其转化为β-甘露糖基壳二糖。遵循4，6 - O-亚苄基保护的1，2-原酸酯策略，制备了具有分化的2，3-OH的关键葡糖基供体7c。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.060