1-(pyridin-2-yl)-2-(p-tolyl)-1H-indole | 1401518-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)-2-(p-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-1-pyridin-2-ylindole
• CAS: 1401518-60-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: OOMNPDFZITZYGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)-2-(p-tolyl)-1H-indole 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以86%的产率得到2-(4-甲基苯基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚和相关（杂）芳烃的直接芳基化：无溶剂无溶剂方法

  摘要：

  据报道，用于吲哚和相关杂芳基的区域选择性CH键芳基化的无配体和无溶剂铜催化方法。CuCl的使用通过螯合辅助有效地催化了各种杂芳烃与芳基碘的直接偶联。该反应可以耐受敏感的和结构上多样化的官能团，包括卤化物，醚，硫醚，胺，吲哚基，吡咯基和咔唑基。指导基团2-吡啶基可被平滑除去，生成C-2芳基化的游离NH吲哚，该芳基化的吲哚可进一步官能化为色胺。初步的机理研究揭示了芳基化反应的根本途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000312
• 作为产物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)-2-tosyl-1H-indole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三丁基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 以82%的产率得到1-(pyridin-2-yl)-2-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过二氧化硫的镍催化砜分子内偶联

  摘要：

  我们描述了一种使用双（环辛二烯）镍作为催化剂的分子内脱磺酰基偶联的方法。在该方法中，可以使用各种各样的芳族，杂芳族和脂族砜作为底物。该方法为各种联芳基的合成提供了一种原子经济的途径，也是磺酰基催化转化的有效工具，代表了有机合成的重大进展

  DOI：

  10.1002/adsc.201801733

文献信息

• Rhodium-catalyzed C–H functionalization with N-acylsaccharins
  作者：Hongxiang Wu、Tingting Liu、Ming Cui、Yue Li、Junsheng Jian、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/c6ob02526a

  日期：——

  A rhodium-catalyzed C–H functionalization with activated amides by decarbonylation has been developed. Notably, this is the first C–H arylation employing N-acylsaccharins as coupling partners to give biaryls in good to excellent yields. The highlight of the work is the high tolerance of functional groups such as formyl, ester, and vinyl and the use of a removable directing group.

  通过脱羰作用，用活化的酰胺对铑催化的CH官能团进行了开发。值得注意的是，这是第一个使用N-酰基糖精作为偶联伙伴的C–H芳基化反应，可以产生高至优异收率的联芳基。这项工作的重点是对甲酰基，酯和乙烯基等官能团的高度耐受性，以及可移动的导向基团的使用。
• Iridium(III)-Catalyzed Tandem Annulation of Pyridine-Substituted Anilines and α-Cl Ketones for Obtaining 2-Arylindoles
  作者：Xin-Feng Cui、Xin Qiao、He-Song Wang、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01619

  日期：2020.11.6

  readily available N-(2-pyridyl)anilines and commercially available α-Cl ketones through iridium-catalyzed C–H activation and cyclization is reported here. As a complementary approach to the conventional strategies for indole synthesis, the transformation exhibits powerful reactivity, tolerates a large number of functional groups, and proceeds with good to excellent yields under mild conditions, providing

  此处报道了一种简便易行的方案，可通过铱催化的C–H活化和环化作用，从易于获得的N-（2-吡啶基）苯胺和市售的α-Cl酮合成2-芳基吲哚化合物。作为吲哚合成常规策略的一种补充方法，该转化反应显示出强大的反应活性，可以耐受大量的官能团，并且在温和的条件下以良好或优异的产率进行合成，为获得结构多样且有价值的吲哚支架提供了直接的方法。此外，反应可以容易地放大至克级。
• Ruthenium-catalyzed synthesis of indole derivatives from <i>N</i>-aryl-2-aminopyridines and alpha-carbonyl sulfoxonium ylides
  作者：Xin-Feng Cui、Zi-Hui Ban、Wa-Fa Tian、Fang-Peng Hu、Xiao-Qiang Zhou、Hao-Jie Ma、Zhen-Zhen Zhan、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1039/c8ob02818d

  日期：——

  Indole is a ubiquitous structural motif with important applications in many areas of chemistry. Given this, a simple and efficient Ru(II)-catalyzed synthesis of indole via intermolecular annulation of N-aryl-2-aminopyridines and sulfoxonium ylides was proposed and accomplished. Excellent selectivity and good functional group tolerance of this transformation were observed. This protocol provides easy

  吲哚是一种普遍存在的结构基序，在化学的许多领域中都有重要的应用。鉴于此，提出并完成了通过N-芳基-2-氨基吡啶和亚砜基的分子间环化反应进行的简单有效的Ru（II）催化的吲哚合成。观察到该转化的优异的选择性和良好的官能团耐受性。该协议可在存在市售[Ru（p- Cymene）Cl 2 ] 2的情况下轻松访问各种有用的吲哚催化剂。还提出了反应途径的可能机理。更重要的是，该反应将为构建对映体富集的吲哚骨架提供有用的方法。
• Synthesis of 2-substituted indoles by iridium (III)-catalyzed C H functionalization of N-phenylpyridin-2-amines
  作者：Lei Zhang、Junyu Chen、Jinkang Chen、Licheng Jin、Xiangyun Zheng、Xinpeng Jiang、Chuanming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.027

  日期：2019.4

  A highly regioselective synthesis of 2-substituted indoles was realized through Ir(III)-catalyzed CH functionalization of N-phenylpyridin-2-amines followed by the reaction with sulfoxonium ylides and intramolecular cyclization under mild conditions. The reaction completed with broad range of substrate scopes and gave various 2-substituted indoles in up to 98% yields.

  通过Ir（III）催化的N-苯基吡啶-2-胺的C H官能化，然后在温和的条件下与sulf硫鎓鎓盐反应和分子内环化，实现了2-取代的吲哚的高度区域选择性合成。反应在宽范围的底物范围内完成，并以高达98％的产率得到各种2-取代的吲哚。
• Rhodium(III)-catalyzed intermolecular cyclization of anilines with sulfoxonium ylides toward indoles
  作者：Zhihao Shen、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.01.033

  日期：2019.7

  Abstract Rhodium(III)-catalyzed synthesis of indole derivatives has been realized via cascade reaction of C H alkylation/nucleophilic cyclization starting from readily available N-phenylpyridin-2-amines and sulfoxonium ylides. Notably, this transformation could smoothly proceed with high yields, good regioselectivity, and feature broad group tolerance and under redox-neutral condition to avoid external

  摘要通过CH烷基化/亲核环化的级联反应，从易于获得的N-苯基吡啶-2-胺和sulf基亚砜开始，通过铑（III）催化合成吲哚衍生物。值得注意的是，该转化可以高收率，良好的区域选择性，具有宽泛的基团耐受性以及在氧化还原中性条件下避免外部氧化剂而平稳进行。通过各种化学转化，标题产品是有机合成中潜在的重要组成部分。