2-carboxy-5-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-1H-pyrrole-3-propionic acid ethyl ester | 95196-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-carboxy-5-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-1H-pyrrole-3-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Ethoxycarbonyl-3-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-2-carboxy-pyrrol；2-Carboxy-3-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-5-ethoxycarbonyl-pyrrol；3-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 5-ethyl ester；2-carboxy-5-ethoxycarbonyl-3-(2-ethoxycarbonylethyl)-4-methylpyrrole；5-ethoxycarbonyl-3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 95196-04-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: FUZSPEICNULOGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-5-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-1H-pyrrole-3-propionic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 25.0~180.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 56.5h， 生成 1H-吡咯-3-丙酸,5-[(Z)-(3,4-二乙基-1,5-二氢-5-羰基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]-4-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and unusual properties of C-(10)-gem-dimethyl bilirubin analogs

  摘要：

  The characteristic thermodynamically-favored intramolecularly hydrogen-bonded conformation adopted by bilirubin pigments is destabilized by substituting methyl groups on the C(10) central methylene. These methyl groups impose conformation-destabilizing methyl-methylene non-bonded steric interactions with the propionic acid beta-CH2 groups at C(8) and C(12) when the propionic acids are engaged in intramolecular hydrogen bonding with the opposing dipyrrinones. Amphiphilic 10,10-dimethylbilirubins (1) and (2) are found to be more polar, but also more soluble than the parents (3) and (4) in organic solvents; yet, H-1-NMR studies in non-polar solvents indicate that a deformed but folded, intramolecularly hydrogen-bonded conformation is retained. The dimethyl esters of 10,10-dimethylbilirubins 1 and 2 did not exhibit the typical strong tendency of bilirubin dimethyl esters to form intermolecular hydrogen bonds in non-polar solvents such as chloroform and benzene.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80362-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-dioxo-5-methylheptanoate 在 磺酰氯 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.04h， 生成 2-carboxy-5-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-1H-pyrrole-3-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formulations for pharmaceutical agents ionizable as free acids or free bases

  摘要：

  本发明涉及吲哚酮的配方，这些化合物作为游离酸或游离碱是可离子化的。该配方适用于静脉或口服给药，其中配方包括可离子化的取代吲哚酮和其药用可接受载体。术语“可离子化的取代吲哚酮”包括吡咯取代的2-吲哚酮，除了在化合物的吡咯和2-吲哚酮部分上可选择地被取代外，必须在吡咯基上用一个或多个烃链取代，这些烃链本身被至少一个极性基团取代。如本文所述，这些配方和化合物本身对于治疗蛋白激酶相关疾病是有用的。

  公开号：

  US06878733B1

文献信息

• (m.n)-Homorubins: syntheses and structures
  作者：William P. Pfeiffer、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-014-1288-4

  日期：2014.11

  AbstractFive new homorubin analogs of bilirubin with their two dipyrrinone components conjoined to (CH2)2, (CH2)3, and (CH2)4 units were synthesized with propionic acid chains shortened to acetic and elongated to butyric, and examined by spectroscopy and molecular mechanics computations for an ability to form conformation-determining hydrogen bonds. With m designating the number of conjoining CH2 units

  摘要合成了五个新的胆红素高红素类似物，它们的两个二吡啶酮成分与（CH 2）2，（CH 2）3和（CH 2）4单元相连，丙酸链缩短为乙酸，延长为丁酸，并通过光谱法进行了研究和分子力学计算，以确定形成构象的氢键的能力。m表示连接的CH 2单元数，n表示链烷酸链的CH 2单元数（mn制备了（-），（2.1）-，（3.2）-，（4.2）-和（4.3）-山红蛋白，并与先前合成的（2.2）和（2.3）进行了比较，后者在CHCl 3中采用了分子内氢键构象。 图形概要
• [EN] PYRROLE SUBSTITUTED 2-INDOLINONE PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE 2-INDOLINONE A SUBSTITUTION PYRROLE
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：WO1999061422A1

  公开（公告）日：1999-12-02

  (EN) The present invention relates to novel pyrrole substituted 2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts and prodrugs thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.(FR) La présente invention concerne de nouveaux composés 2-indolinone à substitution pyrrole, ainsi que les sels physiologiquement acceptables et les promédicaments de ceux-ci. Ces nouveaux composés, destinés à moduler l'activité de la protéine kinase, sont donc utiles pour prévenir et traiter les dysfonctionnements cellulaires liés à la protéine kinase, par exemple le cancer.

  (中文) 本发明涉及新型吡咯取代的2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐和前药，这些化合物可以调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗与蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面有用。
• Pyrrole substituted 2-indolinone protein kinase inhibitors
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：US20030105151A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention relates to novel pyrrole substituted 2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts and prodrugs thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新型吡咯取代的2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐和前药，可以调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面有用。
• Methods for treating diseases and disorders related to unregulated angiogenesis and/or vasculogenesis
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US06846839B1

  公开（公告）日：2005-01-25

  The present invention relates to methods for treating diseases and disorders related to unregulated angiogenesis and/or vasculogenesis. More specifically, this invention relates to methods for treating diseases and disorders, such as rheumatoid arthritis, endometriosis, ocular neovascularization, solid tumor growth and metastases, and excessive scarring during wound healing, with indolinone compounds.

  本发明涉及用于治疗与未调节的血管生成和/或血管生成有关的疾病和障碍的方法。更具体地说，本发明涉及使用吲哚酮化合物治疗疾病和障碍的方法，例如类风湿性关节炎，子宫内膜异位症，眼部新生血管，实体肿瘤生长和转移，以及伤口愈合期间过度瘢痕形成。
• PYRROLE SUBSTITUTED 2-INDOLINONE PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：EP1082305A1

  公开（公告）日：2001-03-14