(1S,2S)-4,5-dimethoxy-3-methylidenespiro[1H-indene-2,5'-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline]-1-ol | 84935-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S,2S)-4,5-dimethoxy-3-methylidenespiro[1H-indene-2,5'-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline]-1-ol
• CAS: 84935-84-2；84935-85-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: DXEXRNIYXLXBTR-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-dimethoxy-8-methyl-2,3-methylenedioxy-8,14-cycloberbin-13-one 在 盐酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S)-4,5-dimethoxy-3-methylidenespiro[1H-indene-2,5'-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline]-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XIV. Acid-catalyzed cleavage of 8-alkyl-8,14-cycloberbines. A simple method for the preparation of N-unsubstituted spirobenzylisoquinolines.

  摘要：

  在用酸处理时，8-烷基-8，14-环小檗碱（9）通过区域选择性 C8-N 键裂解得到 N-未取代的螺苄基异喹啉（10、11 和 12），而 8-未取代的 8，14-环小檗碱（9d）则通过区域选择性 C14-N 键裂解得到苯并茚并氮杂卓（19，R = H）。用 NaBH4 或 LiAlH (OBut) 3 还原 9，可以立体选择性地得到作为主要产物的醇（分别为 20 或 21）。酸性处理异构醇（20 和 21）可实现区域选择性 C8-N 键裂解，从而得到 N-未取代的螺苄基异喹啉（22-26）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3155

文献信息

• Chemical transformation of protoberberines. XIV. Acid-catalyzed cleavage of 8-alkyl-8,14-cycloberbines. A simple method for the preparation of N-unsubstituted spirobenzylisoquinolines.
  作者：MIYOJI HANAOKA、SIN KYU KIM、SHUN-ICHIRO SAKURAI、YUKO SATO、CHISATO MUKAI

  DOI：10.1248/cpb.35.3155

  日期：——

  On treatment with an acid, 8-alkyl-8, 14-cycloberbines (9) afforded the N-unsubstituted spirobenzylisoquinolines (10, 11, and 12) through regioselective C8-N bond cleavage in contrast to the 8-unsubstituted 8, 14-cycloberbine (9d), which gave the benzindenoazepine (19, R = H) through regioselective C14-N bond cleavage. Reduction of 9 with NaBH4 or LiAlH (OBut) 3 yielded stereoselectively the alcohol (20 or 21, respectively) as the main product. Acidic treatment of the isomeric alcohols (20 and 21) effected regioselective C8-N bond cleavage, resulting in the N-unsubstituted spirobenzylisoquinolines (22-26).

  在用酸处理时，8-烷基-8，14-环小檗碱（9）通过区域选择性 C8-N 键裂解得到 N-未取代的螺苄基异喹啉（10、11 和 12），而 8-未取代的 8，14-环小檗碱（9d）则通过区域选择性 C14-N 键裂解得到苯并茚并氮杂卓（19，R = H）。用 NaBH4 或 LiAlH (OBut) 3 还原 9，可以立体选择性地得到作为主要产物的醇（分别为 20 或 21）。酸性处理异构醇（20 和 21）可实现区域选择性 C8-N 键裂解，从而得到 N-未取代的螺苄基异喹啉（22-26）。