methyl (3R)-3-benzoyloxypiperidine-1-carboxylate | 1092074-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-3-benzoyloxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1092074-74-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: XBMSKVKBRDXZAX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-benzoyloxypiperidine-1-carboxylate 在 水 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 12.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oxidative C–C bond cleavage of N-alkoxycarbonylated cyclic amines by sodium nitrite in trifluoroacetic acid

  摘要：

  Oxidative carbon-carbon bond cleavage of N-alkoxycarbonylated cyclic amines was accomplished by NaNO2, in TFA to afford omega-amino carboxylic acid in high yield. Optically active 3-hydroxypiperidine derivatives and 3-pipecolinate were converted to enantiomerically pure (R)-4-amino-3-hydroxybutanoic acid (GABOB) and (S)-2-pyrrolidone-4-carboxylate, respectively. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.067
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 (R,R)-QuinoxP 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium perborate tetrahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 copper(l) chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (3R)-3-benzoyloxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶的逐步脱芳构化/硼酸化反应选择性合成手性哌啶

  摘要：

  我们开发了一种通过 Cu(I) 催化的 1,2-二氢吡啶的区域选择性、非对映选择性和对映选择性原硼化反应合成富含对映体的 3-硼基四氢吡啶的新方法，该方法是通过部分还原吡啶获得的衍生品。这种脱芳构化/对映选择性硼酸化逐步策略提供了轻松获得手性哌啶以及从容易获得的起始材料中立体定向 CB 键的立体有择转化的途径。此外，该方法在抗抑郁药物 (-)-帕罗西汀的简明合成方面的实用性得到了证明。还描述了反应机理的理论研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01375