2-(2-benzoylphenyl)-2-oxo-1-phenylhydrazin-2-ium-1-ide | 1456728-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-benzoylphenyl)-2-oxo-1-phenylhydrazin-2-ium-1-ide
• 英文别名: 1-(2-benzoylphenyl)-2-phenyldiazene oxide；(2-Benzoylphenyl)-oxido-phenyliminoazanium
• CAS: 1456728-68-9
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: NANUZUUKMBFZRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzoylphenyl)-2-oxo-1-phenylhydrazin-2-ium-1-ide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2,3-diphenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮芳烃与以苯甲酰基醚为酰基当量的反应直接获得酰化的偶氮苯和酰胺化合物

  摘要：

  摘要 本文描述了首次在一个反应​​方案中使用偶氮苯的N = N双键作为导向基团和自由基受体。已经实现了使用苄基醚作为酰基当量的Pd催化的偶氮芳烃区域特异性邻位酰化的有效途径。在不存在钯催化剂的情况下，通过在一定条件下偶氮芳烃与苄基醚反应形成酰胺化合物。以高收率获得了各种单酰基唑苯和酰胺化合物（35个实例）。单酰化产物和酰胺产物可以通过钯催化剂容易地控制。 本文描述了首次在一个反应​​方案中使用偶氮苯的N = N双键作为导向基团和自由基受体。已经实现了使用苄基醚作为酰基当量的Pd催化的偶氮芳烃区域特异性邻位酰化的有效途径。在不存在钯催化剂的情况下，通过在一定条件下偶氮芳烃与苄基醚反应形成酰胺化合物。以高收率获得了各种单酰基唑苯和酰胺化合物（35个实例）。单酰化产物和酰胺产物可以通过钯催化剂容易地控制。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561380
• 作为产物：
  描述：

  二苄醚 、 1-氧化二苯基二氮烯 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-(2-benzoylphenyl)-2-oxo-1-phenylhydrazin-2-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮芳烃与以苯甲酰基醚为酰基当量的反应直接获得酰化的偶氮苯和酰胺化合物

  摘要：

  摘要 本文描述了首次在一个反应​​方案中使用偶氮苯的N = N双键作为导向基团和自由基受体。已经实现了使用苄基醚作为酰基当量的Pd催化的偶氮芳烃区域特异性邻位酰化的有效途径。在不存在钯催化剂的情况下，通过在一定条件下偶氮芳烃与苄基醚反应形成酰胺化合物。以高收率获得了各种单酰基唑苯和酰胺化合物（35个实例）。单酰化产物和酰胺产物可以通过钯催化剂容易地控制。 本文描述了首次在一个反应​​方案中使用偶氮苯的N = N双键作为导向基团和自由基受体。已经实现了使用苄基醚作为酰基当量的Pd催化的偶氮芳烃区域特异性邻位酰化的有效途径。在不存在钯催化剂的情况下，通过在一定条件下偶氮芳烃与苄基醚反应形成酰胺化合物。以高收率获得了各种单酰基唑苯和酰胺化合物（35个实例）。单酰化产物和酰胺产物可以通过钯催化剂容易地控制。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561380

文献信息

• Merging Visible-Light Photocatalysis and Palladium Catalysis for C−H Acylation of Azo- and Azoxybenzenes with α-Keto Acids
  作者：Ning Xu、Pinhua Li、Zuguang Xie、Lei Wang

  DOI：10.1002/chem.201504530

  日期：2016.2.12

  efficient C−H acylation of azo‐ and azoxybenzenes with α‐keto acids has been developed by a combination of palladium catalysis and visible‐light photoredox catalysis at room temperature under 1.5 W blue LED irradiation. This method tolerates a variety of disubstituted azo‐ and azoxybenzenes, as well as α‐keto acids regardless of the nature of the substituents. A number of aryl ketones were obtained

  室温下在1.5 W蓝色LED照射下，钯催化和可见光光氧化还原催化相结合，已开发出一种高效的C-H偶氮和乙氧基苯与α-酮酸的C酰化反应。不论取代基的性质如何，该方法都能耐受多种双取代的偶氮苯甲氧基和a氧基苯氧基以及α-酮酸。在温和的反应条件下，以高收率获得了许多芳基酮。
• Unprecedented ortho-acylation of azoxybenzenes with α-oxocarboxylic acids by Pd-catalyzed C–H activation and decarboxylation
  作者：Hongji Li、Pinhua Li、Qiong Zhao、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3cc45492d

  日期：——

  A palladium-catalyzed ortho-acylation reaction of azoxybenzenes with α-oxocarboxylic acids was developed in the presence of K2S2O8. The established methodology provides a direct approach to obtain acylated azoxybenzenes in good yields.

  开发了一种在K2S2O8存在下，通过钯催化的氮氧杂苯与α-氧羧酸的邻位酰化反应。这种已建立的方法提供了一种直接获得酰化氮氧杂苯的途径，产率良好。
• Palladium-catalyzed regio-selective oxidative C–H bond acylation of azoxybenzenes with alcohols
  作者：Lekai Hou、Xiangxiang Chen、Shuang Li、Suxian Cai、Yanxia Zhao、Meng Sun、Xiao-Juan Yang

  DOI：10.1039/c5ob00089k

  日期：——

  A palladium-catalyzed regio-selective acylation of C–H bonds of azoxybenzenes with alcohols was developed using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant. Alcohol derivatives can act as effective acyl precursors in situ, which are less toxic, inexpensive, stable, and commercially available. These transformations proceeded smoothly and could tolerate a variety of functional groups.

  使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂，开发了钯催化的乙氧基苯的CH键与氢键的区域选择性酰化反应。醇衍生物可以原位用作有效的酰基前体，其毒性小，价廉，稳定且可商购。这些转型进展顺利，可以容忍各种职能部门。
• Palladium-Catalyzed Regioselective<i>ortho</i>-Acylation of Azoxybenzenes with Aldehyde Derivatives
  作者：Meng Sun、Le-Kai Hou、Xiang-Xiang Chen、Xiao-Juan Yang、Wei Sun、Yu-Shi Zang

  DOI：10.1002/adsc.201400594

  日期：2014.12.15

  AbstractAn efficient strategy for the regioselective ortho‐acylation of azoxybenzenes with various aldehydes in the presence of palladium catalysts has been developed and furnishes good to excellent yields. The reaction proceeds smoothly and can tolerate a variety of functional groups.magnified image