1-(5-allylcyclopent-1-en-1-yl)pyrrolidine | 956012-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(5-allylcyclopent-1-en-1-yl)pyrrolidine
• CAS: 956012-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: TUHIYIUDWSJMSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-allylcyclopent-1-en-1-yl)pyrrolidine 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-(1aS,3aS,6S,6aR)-6-allyl-1a,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopropa[c]pentalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的酮基/自由基阴离子裂解-环化反应合成有角熔融的环戊烷和类似的三环

  摘要：

  通过分子内串联断裂-环化反应，通过光化学诱导的电子转移（PET）三环α-环丙基酮在羰基的γ位具有不饱和侧链，合成了稠合的三环角化合物。该反应导致β-环丙基键的区域选择性裂解，并通过酮基自由基/自由基阴离子作为反应性中间体形成有角稠合的三环系统。通常，三乙胺（TEA）在乙腈中用作强还原剂。环化步骤的首选区域选择性（外向与内向）取决于在三环α-环丙基酮的季碳中心（Cβ'）处的取代模式。此外，我们还检查了有角二恶英-三喹烷的合成的两步途径，包括烯丙氧基取代的环戊[ c ]呋喃酮衍生物的光解以及随后的二恶唑-[4.5.5.5] fenestrane在还原条件下的β裂解。 PET条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.092
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-allylcyclopentanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-(5-allylcyclopent-1-en-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的酮基/自由基阴离子裂解-环化反应合成有角熔融的环戊烷和类似的三环

  摘要：

  通过分子内串联断裂-环化反应，通过光化学诱导的电子转移（PET）三环α-环丙基酮在羰基的γ位具有不饱和侧链，合成了稠合的三环角化合物。该反应导致β-环丙基键的区域选择性裂解，并通过酮基自由基/自由基阴离子作为反应性中间体形成有角稠合的三环系统。通常，三乙胺（TEA）在乙腈中用作强还原剂。环化步骤的首选区域选择性（外向与内向）取决于在三环α-环丙基酮的季碳中心（Cβ'）处的取代模式。此外，我们还检查了有角二恶英-三喹烷的合成的两步途径，包括烯丙氧基取代的环戊[ c ]呋喃酮衍生物的光解以及随后的二恶唑-[4.5.5.5] fenestrane在还原条件下的β裂解。 PET条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.092