cis-1-{2-{2-[2-(cis-2,6-bis-(methoxycarbonyl)piperidinyl)-ethoxy]ethoxy}-ethyl}-2,6-bis-(methoxycarbonyl)-piperidine | 1408001-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1-{2-{2-[2-(cis-2,6-bis-(methoxycarbonyl)piperidinyl)-ethoxy]ethoxy}-ethyl}-2,6-bis-(methoxycarbonyl)-piperidine
• CAS: 1408001-92-2
• 化学式: C₂₄H₄₀N₂O₁₀
• 分子量: 516.589
• InChiKey: VSRGDZPPDSEFHV-FGYAAKKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  130.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-{2-{2-[2-(cis-2,6-bis-(methoxycarbonyl)piperidinyl)-ethoxy]ethoxy}-ethyl}-2,6-bis-(methoxycarbonyl)-piperidine 在 盐酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到cis-1-{2-{2-[2-(cis-2,6-bis-carboxypiperidinyl)-ethoxy]ethoxy}-ethyl}-piperidin-2,6-bis-carboxylic acid hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  Solution properties of the LnIII complexes of a novel octadentate chelator with rigidified iminodiacetate arms

  摘要：

  我们合成了一种新型八齿配体，该配体来自 EGTA（乙二醇-双（2-氨基乙基醚）-N,N,N′,N′-四乙酸）的核心结构，其中有两个哌啶-顺式二羧酸分子，中间间隔着一条三亚乙二氧基链（L1），目的是评估结构刚性对其 LnIII 复合物热力学和动力学稳定性的影响。Ln(L1)]- 复合物的稳定性常数表明，与 EGTA 相比，L1 与 Ln3+ 离子的结合亲和力较弱。另一方面，L1 对 Ca2+ 而非 Mg2+ 的选择性是有报道以来最高的。此外，还对动力学惰性进行了研究，与[Gd(EGTA)]- 相比，[Gd(L1)]- 在酸催化和金属辅助下的解络合速率更快。二磁性 La3+、Y3+ 和 Lu3+ 复合物在水介质中的 1H 和 13C NMR 光谱显示出明显的立体化学刚性，以及整个镧系元素系列的结构变化。最后，一项完整的 1H 和 17O NMR 驰豫度研究表明，[Gd(L1)]- 具有九配位基态，其中一个内配位层水分子具有快速交换速率（298kex = 59 × 106 s-1）的特点。

  DOI：

  10.1039/c2dt31684f
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2R,6S)-piperidine-2,6-dicarboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Trifluoro-methanesulfonic acid 2-[2-(2-trifluoromethanesulfonyloxy-ethoxy)-ethoxy]-ethyl ester 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-1-{2-{2-[2-(cis-2,6-bis-(methoxycarbonyl)piperidinyl)-ethoxy]ethoxy}-ethyl}-2,6-bis-(methoxycarbonyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Solution properties of the LnIII complexes of a novel octadentate chelator with rigidified iminodiacetate arms

  摘要：

  我们合成了一种新型八齿配体，该配体来自 EGTA（乙二醇-双（2-氨基乙基醚）-N,N,N′,N′-四乙酸）的核心结构，其中有两个哌啶-顺式二羧酸分子，中间间隔着一条三亚乙二氧基链（L1），目的是评估结构刚性对其 LnIII 复合物热力学和动力学稳定性的影响。Ln(L1)]- 复合物的稳定性常数表明，与 EGTA 相比，L1 与 Ln3+ 离子的结合亲和力较弱。另一方面，L1 对 Ca2+ 而非 Mg2+ 的选择性是有报道以来最高的。此外，还对动力学惰性进行了研究，与[Gd(EGTA)]- 相比，[Gd(L1)]- 在酸催化和金属辅助下的解络合速率更快。二磁性 La3+、Y3+ 和 Lu3+ 复合物在水介质中的 1H 和 13C NMR 光谱显示出明显的立体化学刚性，以及整个镧系元素系列的结构变化。最后，一项完整的 1H 和 17O NMR 驰豫度研究表明，[Gd(L1)]- 具有九配位基态，其中一个内配位层水分子具有快速交换速率（298kex = 59 × 106 s-1）的特点。

  DOI：

  10.1039/c2dt31684f