9-bromo-4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[c]-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 1166864-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 9-bromo-4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[c]-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 9-bromo-4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[c][1,2]oxazole-3-carboxylate
• CAS: 1166864-06-7
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₃
• 分子量: 302.168
• InChiKey: NUCMANHXACCMMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 9-bromo-3-trichloromethyl-3,3a,4,5,6,7,8,9-octahydrocycloocta[c]-isoxazol-3-ol 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到9-bromo-4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[c]-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ω-溴-2-三氯乙酰环烷酮杂环化成异恶唑衍生物

  摘要：

  摘要 ω-溴-2-三氯乙酰环烷酮与羟胺在 79– 反应中区域特异性地获得了一系列新的溴化 3,4-聚亚甲基-5-羟基-5-三氯甲基-4,5-二氢异恶唑 (2a–d)。 87% 的收率。5-羟基二氢异恶唑 2a-d 的脱水可以用浓硫酸在 25°C 下进行，得到区域异构的溴化 3,4-聚亚甲基-5-三氯甲基异恶唑（3a-d）。相比之下，5-羟基二氢异恶唑在 65 °C 的乙醇溶液中用硫酸脱水，将三氯甲基转化为羧基，只能用 9-溴-3-三氯甲基-3,3a,4,5,6 重现， 7,8,9-octahydrocycloocta[c]isoxazole-3-ol，2d，导致异恶唑羧酸盐 4d。

  DOI：

  10.1080/00397910802618448