粪甾烷-3-醇 | 360-68-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 粪甾烷-3-醇
• 中文别名: 粪甾醇；5Β-胆甾烷-3Β-醇；5β-胆甾烷-3β-醇
• 英文名称: Coprostanol
• 英文别名: cholestanol；Coprosterol；(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 360-68-9
• 化学式: C₂₇H₄₈O
• mdl: MFCD00068259
• 分子量: 388.678
• InChiKey: QYIXCDOBOSTCEI-NWKZBHTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  101°
• 比旋光度：
  D18 +28° (c = 1.8 in CHCl3)
• 沸点：
  454.32°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9506 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

粪甾烷-3-醇是一种粪甾烷的衍生物，可作为医药合成中的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  粪甾烷-3-醇 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3α-chloro-5β-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Preparation and Some Reactions of Alkoxy Triphenylphosphonium Ions.

  摘要：

  重新研究了在醇存在下通过阳极氧化 Ph3 P 形成烷氧基三苯基鏻离子。当 Ph3P、Ph3P+H·ClO-4 和醇的 CH2CL2 溶液在配有石墨阳极和 Pt 阴极的整体电解槽中进行恒流电解时，所得电解液的 31P-NMR 谱表明烷氧基三苯基鏻高氯酸盐 (2) 由脂肪伯醇和仲脂肪醇以良好到中等的产率形成，而烯丙醇和苄醇转化为相应的烷基磷鎓离子，并且在脂肪族叔醇的情况下，没有形成相应的烷氧基或烷基磷鎓离子离子完全被识别。通过简单的程序以良好的产率实现了由此形成的2的分离。对于电解，可以使用Ph3P+H·BF-4代替高氯酸盐，由伯和仲脂肪醇得到烷氧基三苯基鏻四氟硼酸盐(3)。研究了由β-和α-胆甾烷醇制备的烷氧基鏻离子与Bu4N+·X-（X=Br、Cl、F、N3、SCN）、PhSH和PhOH等各种亲核试剂的反应。结果表明，鏻离子的反应位点由亲核试剂的特性决定。软亲核试剂易于攻击α-碳，以良好的产率生成相应的SN2反应产物，而硬亲核试剂则易于攻击磷鎓离子的磷，从而导致胆甾烷醇的再生。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1076
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 intestine bacteria 作用下， 生成 粪甾烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  动物体内粪甾醇和胆汁酸的前体

  摘要：

  胆固醇在通过身体时转化为粪前列醇涉及 C5:C6 双键的还原，以及从异胆酸环系统到胆酸环系统的转变。虽然已经确定肠道菌群参与还原过程，但立体化学变化的机制尚不清楚。研究 cholestene-3:4-diol 的特性提供了一条线索，cholestene-3:4-diol 是一种主要氧化产物，在胆固醇轻度氧化的各种条件下形成，也是称为“氧胆固醇”1 的树脂产物的成分。作为一种α-乙二醇，这种物质很容易通过失去水分而重新排列成相应的酮，即胆甾酮。由于胆甾酮（= 粪前列酮）在还原时产生粪前列酮，反过来又可还原为粪前列醇（= 粪前列醇）和表粪前列醇 2,3，我们形成了工作假设，即反应性初级氧化产物胆甾烯二醇可能在胆固醇代谢中发挥作用，导致胆甾酮的形成一种中间产品。在这种假设下，胆甾酮和粪前列酮，而不是胆固醇本身，是粪甾醇的直接前体，粪甾醇是在肠道中通过细菌还原形成的。此外，还解释了石胆酸（和其他胆汁酸？）4

  DOI：

  10.1038/136474a0

文献信息

• Novel sterol/stanol phosphorylnitroderivatives and use thereof in treating or preventing cardiovascular disease, its underlying conditions and other disorders
  申请人：Orchansky Liliana Patricia

  公开号：US20070232688A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Sterol and stanol phosphorylnitro derivatives and their use in treating or preventing cardiovascular disease, its underlying conditions and other disorders are disclosed. The disclosed compounds include a phosphate linker, at least one moiety that releases nitric oxide (NO), and a sterol or stanol moiety. Some compounds additionally include an ascorbyl moiety to make the compound more readily soluble in aqueous and non-aqueous media.

  甾醇和甾酚磷酸硝基衍生物及其在治疗或预防心血管疾病、其潜在病症和其他疾病中的用途被披露。所披露的化合物包括一个磷酸酯连接物、至少一个释放一氧化氮（NO）的基团，以及一个甾醇或甾酚基团。一些化合物还包括抗坏血酸基团，以使化合物在水性和非水性介质中更容易溶解。
• The Escherichia coli glucuronylsynthase promoted synthesis of steroid glucuronides: improved practicality and broader scope
  作者：Paul Ma、Nicholas Kanizaj、Shu-Ann Chan、David L. Ollis、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1039/c4ob00984c

  日期：——

  Steroid glucuronides can be quickly and conveniently prepared on the milligram scale using theE. coliglucuronylsynthase enzyme followed by purification with solid-phase extraction.

  甾体葡萄糖苷酸可以通过使用大肠杆菌葡萄糖苷酸合酶酶快速、方便地在毫克级别上制备，随后通过固相萃取进行纯化。
• Reactions of relevance to the chemistry of aminoglycoside antibiotics. Part 8. Synthesis and properties of O-alkyl selenoesters
  作者：Derek H. R. Barton、Per-Egil Hansen、Kelvin Picker

  DOI：10.1039/p19770001723

  日期：——

  from the appropriate di-N-substituted imidoyl chloride with use of sodium hydrogen selenide to introduce selenium. The reduction of selenoesters to ethers has been demonstrated, as well as the ready reaction of these compounds with the methylene Wittig reagent.

  由适当的二-N-取代的亚氨基酰氯，利用硒化氢钠引入硒，已经合成了多种脂族和芳族的O-烷基硒酸酯。已经证明了硒酸酯还原成醚，以及这些化合物与亚甲基维蒂希试剂的现成反应。
• Synthesis, Spectroscopic and Theoretical Studies of New Quaternary N,N-Dimethyl-3-phthalimidopropylammonium Conjugates of Sterols and Bile Acids
  作者：Bogumil Brycki、Hanna Koenig、Iwona Kowalczyk、Tomasz Pospieszny

  DOI：10.3390/molecules19044212

  日期：——

  New quaternary 3-phthalimidopropylammonium conjugates of steroids were obtained by reaction of sterols (ergosterol, cholesterol, cholestanol) and bile acids (lithocholic, deoxycholic, cholic) with bromoacetic acid bromide to give sterol 3β-bromoacetates and bile acid 3α-bromoacetates, respectively. These intermediates were subjected to nuclephilic substitution with N,N-dimethyl-3-phthalimidopropylamine

  通过甾醇（麦角甾醇、胆固醇、胆甾醇）和胆汁酸（石胆酸、脱氧胆酸、胆酸）与溴乙酸溴反应，分别得到甾醇 3β-溴乙酸盐和胆汁酸 3α-溴乙酸盐，从而获得了新的类固醇季 3-邻苯二甲酰亚胺丙基铵缀合物。这些中间体用 N,N-二甲基-3-邻苯二甲酰亚胺丙胺进行亲核取代，得到最终的季铵盐。通过光谱（1H-NMR、13C-NMR和FT-IR）分析、质谱（ESI-MS、MALDI）以及PM5半经验方法和B3LYP ab initio方法确认了产物的结构。已根据物质活性谱预测 (PASS) 对合成化合物的药物治疗潜力进行了评估。
• Radical Chain Reduction of Alkylboron Compounds with Catechols
  作者：Giorgio Villa、Guillaume Povie、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja110224d

  日期：2011.4.20

  carboxylic acid at high temperature (>150 °C). We report here a mild radical procedure for the transformation of organoboranes to alkanes. 4-tert-Butylcatechol, a well-established radical inhibitor and antioxidant, is acting as a source of hydrogen atoms. An efficient chain reaction is observed due to the exceptional reactivity of phenoxyl radicals toward alkylboranes. The reaction has been applied to a wide

  烷基硼烷向相应烷烃的转化通常通过烷基硼烷的质子分解进行。这个简单的反应需要使用严格的反应条件，即在高温（> 150 °C）下用羧酸处理。我们在这里报告了一种将有机硼烷转化为烷烃的温和激进程序。4-叔丁基儿茶酚是一种成熟的自由基抑制剂和抗氧化剂，是氢原子的来源。由于苯氧基自由基对烷基硼烷的特殊反应性，观察到有效的链式反应。该反应已应用于广泛的有机硼衍生物，例如 B-烷基儿茶酚硼烷、三烷基硼烷、频哪醇硼酸酯和烷基硼酸。此外，迄今为止，通过实验确定了仲烷基自由基和邻苯二酚衍生物之间的氢转移的难以捉摸的速率常数。有趣的是，它们在 80 °C 时比氢化锡慢不到 1 个数量级，这使得儿茶酚对涉及 CC 键形成的广泛转化特别有吸引力。