3β-trimethylsilyloxy-5β-cholestan | 18880-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-trimethylsilyloxy-5β-cholestan
• 英文别名: 3β-cholestanyl trimethylsilyl ether；5β-Cholestan-3β-ol-trimethylsilylether；[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 18880-50-7；18880-51-8；42995-55-1；47701-87-1；47701-88-2；55331-93-6；55331-94-7；56907-47-2
• 化学式: C₃₀H₅₆OSi
• 分子量: 460.86
• InChiKey: HRLPEXVPNOBUDF-XFFKLACESA-N

物化性质

• 沸点：
  483.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.33
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 、 3β-trimethylsilyloxy-5β-cholestan 在 三氟甲磺酸酐 、 oxotitanium 、 lithium perchlorate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 3β-cholestanyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Stereoselective Synthesis ofβ-D- andα-D-Ribofuranosides from 2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose by the Use of [Catecholato(2−)-O,O′]oxotitanium and Trifluoromethanesulfonic Anhydride

  摘要：

  通过使用[邻苯二酚（2-）-O、O′ ]氧钛和三氟甲磺酸酐，而 α-d-ribofuranosides 则主要是在高氯酸锂的作用下以高产率制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1211
• 作为产物：
  描述：

  粪甾烷-3-醇 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3β-trimethylsilyloxy-5β-cholestan
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌胆固醇代谢细胞色素 P450 酶 CYP124A1、CYP125A1 和 CYP142A1 ω-区域特异性的底物类似物研究

  摘要：

  我们报告了一系列胆固醇侧链类似物的合成和评估，作为三种重要的结核分枝杆菌细胞色素 P450 酶的机械探针，这些酶选择性地氧化甲基支链胆固醇侧链的 ω 位置。为了探究热力学上不利的 ω-区域特异性的结构要求，我们比较了这些底物类似物与每个 P450 的结合，确定了转换率，并表征了酶产物。结果在酶的结构-活性关系以及它们的活性位点如何强制ω-氧化的背景下进行讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.003

文献信息

• Stereoselective Glycosylation Reaction Starting from 1-O-Trimethylsilyl Sugars by Using Diphenyltin Sulfide and a Catalytic Amount of Active Acidic Species
  作者：Teruaki Mukaiyama、Koki Matsubara

  DOI：10.1246/cl.1992.1041

  日期：1992.6

  1,2-trans-Ribofuranosides are stereoselectively synthesized from 1-O-trimethylsilyl ribofuranose and trimethylsilyl ethers in the presence of a catalytic amount of Me3SiOTf using Ph2Sn=S as an additive, while 1,2-cis-ribofuranosides and 1,2-cis-glucopyranosides are prepared predominantly in the coexistence of LiClO4 in the above reaction.

  在催化量的 Me3SiOTf 存在下，使用 Ph2Sn=S 作为添加剂，从 1-O-三甲基甲硅烷基呋喃核糖和三甲基甲硅烷基醚立体选择性地合成 1,2-反式-呋喃核糖苷，而 1,2-顺式-呋喃核糖苷和 1,2-在上述反应中，顺式吡喃葡萄糖苷主要在 LiClO4 共存下制备。
• Stereoselective Synthesis of 2-Amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides and Galactopyranosides by Using a Catalytic Amount of Tin(II) Trifluoromethanesulfonate
  作者：Teruaki Mukaiyama、Koki Matsubara

  DOI：10.1246/cl.1992.1755

  日期：1992.9

  In the presence of a catalytic amount of tin(II) trifluoromethanesulfonate, various 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides or galactopyranosides are stereoselectively synthesized in good yields from 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxy carbonylamino)-β-D-glucopyranose or galactopyranose and alkyl trimethylsilyl ethers, respectively.

  在催化量的三氟甲磺酸锡（II）存在下，可分别从 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-(2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基)-β-D-吡喃葡萄糖或吡喃半乳糖苷和烷基三甲基硅醚立体选择性地合成各种 2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷或吡喃半乳糖苷，且产率良好。
• Tin(II) Chloride Catalyzed Synthesis of Ribofuranosides
  作者：Naoyuki Shimomura、Masahiro Saitoh、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1994.433

  日期：1994.3

  from 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-iodoacetyl-D-ribofuranose and trimethylsilylated nucleophiles such as 3β-cholestanyl trimethylsilyl ether and phenyl trimethylsilyl sulfide is efficiently promoted by tin(II) chloride under mild conditions. When allyltrimethylsilane, azidotrimethylsilane, etc., are used as nucleophiles, combined use of catalytic amounts of SnCl2 and SiCl4 also afforded the corresponding ribofuranosides

  锡 (II) 有效促进了由 2,3,5-三-O-苄基-1-O-碘乙酰基-D-呋喃核糖和三甲基甲硅烷基化亲核试剂如 3β-胆甾烷三甲基甲硅烷基醚和苯基三甲基甲硅烷基硫化物催化合成几种 D-呋喃核糖苷) 在温和条件下氯化。当烯丙基三甲基硅烷、叠氮基三甲基硅烷等用作亲核试剂时，催化量的 SnCl2 和 SiCl4 的组合使用也以良好的产率提供相应的呋喃核苷。
• Catalytic Stereoselective Synthesis of α- or β-Ribofuranosides by Combined Use of Silver Salts and Lithium Perchlorate or Diphenyltin Sulfide
  作者：Teruaki Mukaiyama、Naoyuki Shimomura

  DOI：10.1246/cl.1993.781

  日期：1993.5

  Catalytic stereoselective synthesis of 1,2-cis- or 1,2-trans-ribofuranosides from 1-O-iodoacetylribofuranose and alkyl trimethylsilyl ethers is efficiently promoted by combined use of silver salts and lithium perchlorate or diphenyltin sulfide (Ph2Sn=S) under mild conditions.

  在温和条件下，通过结合使用银盐和高氯酸锂或二苯基硫锑（Ph2Sn=S），可以有效地促进1-O-碘代乙酰核糖和烷基三甲基硅醚的1,2-顺式或1,2-反式呋喃核糖苷的催化立体选择性合成。
• Matsubara, K.; Mukaiyama, T., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2365 - 2382
  作者：Matsubara, K.、Mukaiyama, T.

  DOI：——

  日期：——