β-(1,2-Dimethyl-6-oxo-cyclohexyl)-propionsaeure | 1224964-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-(1,2-Dimethyl-6-oxo-cyclohexyl)-propionsaeure
• 英文别名: 3-(1,2-Dimethyl-6-oxocyclohexyl)propanoic acid
• CAS: 1224964-85-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: KYQMGVNHMBDGRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(1,2-Dimethyl-6-oxo-cyclohexyl)-propionsaeure 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(4aR,5S)-4a,5-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Bakkenolide A的非对映选择性全合成的环收缩策略。

  摘要：

  从容易获得的旋光的Wieland-Miescher酮中可以发现非对映选择性的途径生成（+）-bakkenolideA。该倍半萜烯内酯的新颖合成具有以下作为关键的立体选择性转化的特征：（i）由硝酸th（III）（TTN）介导的八酮的环收缩反应；（ii）氢化以产生顺式-稠合的连接；（iii）通过烯醇式中间体形成C7四元中心。此外，在这项工作中，分配了从千里光腐殖质分离的三去倍半萜的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo100108b
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸乙酯 、 2,3-Dimethyl-6-methylenanilino-cyclohexanon 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.33h， 以78%的产率得到β-(1,2-Dimethyl-6-oxo-cyclohexyl)-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  （+）-Bakkenolide A的非对映选择性全合成的环收缩策略。

  摘要：

  从容易获得的旋光的Wieland-Miescher酮中可以发现非对映选择性的途径生成（+）-bakkenolideA。该倍半萜烯内酯的新颖合成具有以下作为关键的立体选择性转化的特征：（i）由硝酸th（III）（TTN）介导的八酮的环收缩反应；（ii）氢化以产生顺式-稠合的连接；（iii）通过烯醇式中间体形成C7四元中心。此外，在这项工作中，分配了从千里光腐殖质分离的三去倍半萜的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo100108b