ethyl (Z)-2-hydrazono-3-phenylpropionate | 1007356-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-2-hydrazono-3-phenylpropionate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-hydrazinylidene-3-phenylpropanoate
• CAS: 1007356-15-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: RFGYPIJNDQFDKA-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-hydrazono-3-phenylpropionate 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到diethyl 3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于制备生物活性吡咯生物碱中间体的新型吡咯合成方法的开发

  摘要：

  我们已经开发了一种通过α-重氮酯合成3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸酯的新颖方法，该酯很容易从苯丙氨酸衍生物中获得。使用该方法，合成了具有3，4-二芳基吡咯-2，5-二羧酸酯结构的生物活性化合物的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.012
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酸,a-重氮基-,乙基酯 在 三丁基膦 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ethyl (Z)-2-hydrazono-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  用于制备生物活性吡咯生物碱中间体的新型吡咯合成方法的开发

  摘要：

  我们已经开发了一种通过α-重氮酯合成3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸酯的新颖方法，该酯很容易从苯丙氨酸衍生物中获得。使用该方法，合成了具有3，4-二芳基吡咯-2，5-二羧酸酯结构的生物活性化合物的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.012

文献信息

• New Entry for Synthesis of N-Acylhydrazones, Pyridazinones, and 1,3,4-Oxadiazin-6-ones from .ALPHA.-Amino Acid Esters
  作者：Eiko Yasui、Masao Wada、Norio Takamura

  DOI：10.1248/cpb.55.1652

  日期：——

  Versatile electrophiles N-acylhydrazones are synthesized via diazotization, reduction, and acylation of α-amino acid esters. Reduction of diazo esters with L-selectride® or tributylphosphine affords the corresponding hydrazones in good yields. Both reducing agents give anti-hydrazones as the major product although the reactivity of each reductant is slightly different. The resulting hydrazones are acylated to give N-acylhydrazones, which are subjected to further reactions to give 1,3,4-oxadiazin-6-ones that serve as useful synthetic intermediates for the Diels–Alder reaction.

  通过对 α-氨基酸酯进行重氮化、还原和酰化，可合成多功能亲电体 N-酰肼。用 L-selectride® 或三丁基膦还原重氮酯，可以得到相应的肼，而且收率很高。尽管每种还原剂的反应性略有不同，但两种还原剂都会产生主要产物反肼。生成的肼经酰化后可得到 N-酰肼，再经进一步反应可得到 1,3,4-恶二嗪-6-酮，它们是 Diels-Alder 反应的有用合成中间体。
• A novel method for the synthesis of 3,4-disubstitutedpyrrole-2,5-dicarboxylates from hydrazones derived from α-diazo esters
  作者：Eiko Yasui、Masao Wada、Shinji Nagumo、Norio Takamura

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.037

  日期：2013.5

  Hydrazones obtained from alpha-diazo esters were converted to pyrroles when heated with thionyl chloride in alcohol. Among hydrazones, those substituted with a benzene ring on the beta-carbon to the ester are likely to give pyrroles in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.