(+)-2,2-diphenylcyclopropylmethanol | 149030-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-2,2-diphenylcyclopropylmethanol
• 英文别名: (1R)-1,1-diphenyl-2-hydroxymethylcyclopropane；[(1R)-2,2-diphenylcyclopropyl]methanol
• CAS: 149030-24-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: DKKWWWHVSKHVQJ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2,2-diphenylcyclopropylmethanol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 双氧水 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(2-aminoethyl)-2,2-diphenylcyclopropane-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (R)-(+)-cibenzoline and analogues via catalytic enantioselective cyclopropanation using (S)-phenylalanine-derived disulfonamide

  摘要：

  Cyclopropanation of 3 3-diaryl-2-propen-1-ols 1 with Et2Zn and CH2I2 proceeded in the presence of a catalytic amount of (S)-2-(methanesulfonyl)amino-1-(p-toluenesulfonyl)amino-3-phenylpropane 2 to afford the corresponding cyclopropylmethanols with 20-76% ee. (+)-2 2-Diphenylcyclopropylmethanol 3a (76% ee) was oxidized with IBX in DMSO, followed by NaClO2, H2O2, and NaH2PO4 in MeCN-H2O to give the corresponding acid 5a, which was converted with ethylenediamine, in the presence of PyBOP and Et3N in CH2Cl2, to the amide 6a in quantitative overall yield from 3a. Amide 6a was cyclized at 160 C under reduced pressure (2 mmHg) to afford (R)-(+)-cibenzoline in 55% yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.027
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2,2-Diphenyl-cyclopropan-carboxaldehyd 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以76 mg的产率得到(+)-2,2-diphenylcyclopropylmethanol
  参考文献：
  名称：

  1,2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖在不对称环丙烷化反应中用作手性助剂

  摘要：

  描述了衍生自作为手性助剂的1,2 - O-异亚丙基-d-木呋喃糖的环丙基亚甲基缩醛的立体选择性合成。在不同的反应条件下，相应的链烯基衍生物与CH 2 I 2 / ZnEt 2的Simmons-Smith环丙烷化反应具有很高的立体选择性。在每种情况下，非对映异构体过量取决于反应中所用的溶剂和温度。通过手性助剂的环丙烷部分的酸水解确定了形成的新的立体异构中心的绝对构型，该手性助剂也被回收了。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.062

文献信息

• Highly Enantioselective Intermolecular Cyclopropanation Catalyzed by Dirhodium(II) Tetrakis[3(<i>S</i>)-phthalimido-2-piperidinonate]: Solvent Dependency of the Enantioselection
  作者：Shinji Kitagaki、Hideo Matsuda、Nobuhide Watanabe、Shun-ichi Hashimoto

  DOI：10.1055/s-1997-994

  日期：1997.10

  The enantioselectivity in cyclopropanations catalyzed by dirhodium(II) tetrakis[3(S)-phthalimido-2-piperidinonate] has been found to be substantially improved by employing ether as the rarely used solvent. Cyclopropanations of styrenes or 1,1-disubstituted alkenes with 2,4-dimethyl-3-pentyl diazoacetate in ether are promoted by this catalyst to afford the corresponding cyclopropane products in the highest levels of enantioselectivity (up to 98% ee) reported to date for the dirhodium(II)-catalyzed intermolecular cyclopropanation reactions.

  由二铑(II)四[3(S)-邻苯二甲酰胺-2-哌啶酸酯]催化的环丙烷化反应中的对映选择性已被发现通过使用作为罕见溶剂的醚显著改善。该催化剂促进了苯乙烯或1,1-二取代烯烃与2,4-二甲基-3-戊基二氮酰乙酸酯在醚中进行的环丙烷化反应，产生了相应的环丙烷产品，报告的对映选择性达到最高水平（高达98% ee），这是迄今为止二铑(II)催化的分子间环丙烷化反应中所取得的最高记录。
• Convenient preparation of optically active cibenzoline and analogues from 3,3-diaryl-2-propen-1-ols
  作者：Naka Koyata、Tsuyoshi Miura、Yoko Akaiwa、Hisashi Sasaki、Rie Sato、Takuya Nagai、Hirohisa Fujimori、Takuya Noguchi、Masayuki Kirihara、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.024

  日期：2009.9

  ee) was prepared by cyclopropanation of 3,3-diphenyl-2-propen-1-ol 1 with Et2Zn and CH2I2 in the presence of a catalytic amount of (S)-2-(methanesulfonyl)amino-1-(p-toluenesulfonyl)amino-3-phenylpropane 2, followed by esterification with 3,5-dinitorobenzoyl chloride, recrystallization, and hydrolysis.

  由（+）-2,2-二苯基环丙基甲醇3a（98％ee）分两步合成（R）-（+）-噻吩啉（95％ee ），将其在DMSO中用IBX氧化，然后在乙二胺中用乙二胺处理。存在的我2和K 2 CO 3在吨BuOH中。化合物（R）-（+）- 3a（98％ee）通过在催化量存在下，将3,3-二苯基-2-丙烯-1-醇1与Et 2 Zn和CH 2 I 2环丙烷化制备的（小号）-2-（甲磺酰基）氨基-1-（p甲苯磺酰）氨基-3-苯基丙烷2，然后用3,5-二硝基苯甲酰氯进行酯化，重结晶和水解。
• NOVEL METHOD FOR PREPARING (-)-CIBENZOLINE SUCCINATE
  申请人：Celltrion, Inc.

  公开号：EP3858816A1

  公开（公告）日：2021-08-04

  The present invention relates to a crystal form of (-)-Cibenzoline succinate. In addition, the present invention relates to a method for preparing (-)-cibenzoline succinate having a chiral purity of 99.9% or higher. Additionally, the present invention provides a method for preparing (-)-cibenzoline succinate and a crystal form thereof.

  本发明涉及一种琥珀酸(-)-西苯唑啉晶体。此外，本发明还涉及一种制备手性纯度为 99.9%或更高的(-)-西苯唑啉丁二酸酯的方法。此外，本发明还提供了一种制备(-)-西苯唑啉丁二酸酯及其晶体形式的方法。
• Aza-pyridone compounds and uses thereof
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US10208045B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  Disclosed herein are aza-pyridone compounds, pharmaceutical compositions that include one or more aza-pyridone compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an orthomyxovirus infection, with an aza-pyridone compound. Examples of an orthomyxovirus viral infection include an influenza infection.

  本文公开了偶氮吡啶酮化合物、包括一种或多种偶氮吡啶酮化合物的药物组合物，以及合成这些化合物的方法。本文还公开了使用氮杂吡啶酮化合物改善和/或治疗疾病和/或病症（包括正粘病毒感染）的方法。正粘病毒感染的例子包括流感病毒感染。
• Catalytic enantioselective cyclopropanation of allylic alcohols using recyclable fluorous disulfonamide ligand
  作者：Tsuyoshi Miura、Keisuke Itoh、Yumi Yasaku、Naka Koyata、Yasuoki Murakami、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.125

  日期：2008.9

  Cyclopropanation of allylic alcohols with Et(2)Zn and CH(2)I(2) in the presence of a catalytic amount of fluorous disulfonamide 3 afforded the corresponding cyclopropylmethanols in 69-96% yield with 49-83% ee. The fluorous ligand 3 was readily recovered from the reaction mixture by the fluorous solid-phase extraction (FSPE) and could be reused without a significant loss of the catalytic activity and enantioselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.