2-furan-2-yl-7-methyl-1-(5-nitro-furan-2-yl)-indolizine-3-carboxylic acid ethyl ester | 73916-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 2-furan-2-yl-7-methyl-1-(5-nitro-furan-2-yl)-indolizine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(furan-2-yl)-7-methyl-1-(5-nitrofuran-2-yl)indolizine-3-carboxylate
• CAS: 73916-26-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₆
• 分子量: 380.357
• InChiKey: BTGBTKAPBSXQFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<β-(5-nitro-2-furyl)ethynyl>furan 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANAKA A.; USUI T., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27 NO 12, 3078-3085

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on furan derivatives. VII. Reactions of .ALPHA.-(2-furyl)-.BETA.-(5-nitro-2-furyl)ethynyl.
  作者：AKIRA TANAKA、TOSHINAO USUI

  DOI：10.1248/cpb.27.3078

  日期：——

  Addition of amines to α-(2-furyl)-β-(5-nitro-2-furyl) ethynyl (I) gave N-substituted α-(2-furyl)-β-(5-nitro-2-furyl) vinylamines. Bromination of I gave stereoisomers which were identified as E- and Z-forms, judging from their ultraviolet absorption spectra. The reaction of I with N-substituted pyridinium ylides was not uniform. Only the common indolizines, namely 3-substituted 1-(5-nitro-2-furyl)-2-(2-furyl) indolizines, were obtained by reaction in dioxane, whereas 3-substituted 1-(4-alkylated 5-nitro-2-furyl)-2-(2-furyl)-indolizines were isolated by reaction in dimethylformamide, together with the common indolizines.

  在 α-(2-呋喃基)-β-(5-硝基-2-呋喃基)乙炔基（I）上添加胺，可得到 N-取代的 α-(2-呋喃基)-β-(5-硝基-2-呋喃基)乙烯基胺。I 的溴化反应产生了立体异构体，根据它们的紫外吸收光谱，可确定为 E 型和 Z 型。I 与 N-取代的吡啶鎓酰化物的反应并不一致。在二噁烷中反应只得到了常见的吲嗪类化合物，即 3-取代的 1-（5-硝基-2-呋喃基）-2-（2-呋喃基）吲嗪类化合物，而在二甲基甲酰胺中反应则分离出了 3-取代的 1-（4-烷基化的 5-硝基-2-呋喃基）-2-（2-呋喃基）-吲嗪类化合物以及常见的吲嗪类化合物。