2-<β-(5-nitro-2-furyl)ethynyl>furan | 58123-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-<β-(5-nitro-2-furyl)ethynyl>furan
• 英文别名: α-(2-Furyl)-β-(5-nitro-2-furyl)ethinyl；5-nitro-2,2'-ethynediyl-bis-furan；2-[(Furan-2-yl)ethynyl]-5-nitrofuran；2-[2-(furan-2-yl)ethynyl]-5-nitrofuran
• CAS: 58123-42-5
• 化学式: C₁₀H₅NO₄
• 分子量: 203.154
• InChiKey: XSHLUIKEMCBDHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<β-(5-nitro-2-furyl)ethynyl>furan 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANAKA A.; USUI T., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27 NO 12, 3078-3085

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(furan-2-yl)-3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enoyl azide 生成 2-<β-(5-nitro-2-furyl)ethynyl>furan
  参考文献：
  名称：

  YOSHINA SHIGETAKA; TANAKA AKIRA; USUI TOSHINAO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI,

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on furan derivatives. VII. Reactions of .ALPHA.-(2-furyl)-.BETA.-(5-nitro-2-furyl)ethynyl.
  作者：AKIRA TANAKA、TOSHINAO USUI

  DOI：10.1248/cpb.27.3078

  日期：——

  Addition of amines to α-(2-furyl)-β-(5-nitro-2-furyl) ethynyl (I) gave N-substituted α-(2-furyl)-β-(5-nitro-2-furyl) vinylamines. Bromination of I gave stereoisomers which were identified as E- and Z-forms, judging from their ultraviolet absorption spectra. The reaction of I with N-substituted pyridinium ylides was not uniform. Only the common indolizines, namely 3-substituted 1-(5-nitro-2-furyl)-2-(2-furyl) indolizines, were obtained by reaction in dioxane, whereas 3-substituted 1-(4-alkylated 5-nitro-2-furyl)-2-(2-furyl)-indolizines were isolated by reaction in dimethylformamide, together with the common indolizines.

  在 α-(2-呋喃基)-β-(5-硝基-2-呋喃基)乙炔基（I）上添加胺，可得到 N-取代的 α-(2-呋喃基)-β-(5-硝基-2-呋喃基)乙烯基胺。I 的溴化反应产生了立体异构体，根据它们的紫外吸收光谱，可确定为 E 型和 Z 型。I 与 N-取代的吡啶鎓酰化物的反应并不一致。在二噁烷中反应只得到了常见的吲嗪类化合物，即 3-取代的 1-（5-硝基-2-呋喃基）-2-（2-呋喃基）吲嗪类化合物，而在二甲基甲酰胺中反应则分离出了 3-取代的 1-（4-烷基化的 5-硝基-2-呋喃基）-2-（2-呋喃基）-吲嗪类化合物以及常见的吲嗪类化合物。
• Studies on furan derivatives. X. Preparation of 2-substituted 3-(5-nitro-2-furyl)quinoxaline 1,4-dioxides and determination of their antibacterial activity.
  作者：AKIRA TANAKA、TOSHINAO USUI

  DOI：10.1248/cpb.29.110

  日期：——

  2-Substituted 3-(5-nitro-2-furyl) quinoxaline 1, 4-dioxides (Va-g) were prepared by the reaction of benzofurazan 1-oxide with α-aryl- or α-(2-furyl)-β-(5-nitro-2-furyl)-vinylamines and aryl or 2-furyl 5-nitro-2-furfuryl ketones. It was found that primary enamines, as well as tertiary enamines, are useful in this reaction. One-pot synthesis of 2-(2-furyl)-3-(5-nitro-2-furyl) quinoxaline 1, 4-dioxide (Va) from 2-[β-(5-nitro-2-furyl) ethynyl] furan was examined, and afforded Va in 11% yield. Compounds Va-g were subjected to antibacterial activity tests and some of them showed activity at 6.25-25μg/ml (minimal inhibitory concentration).

  通过苯并呋咱 1-氧化物与 α-芳基-或 α-（2-呋喃基）-β-（5-硝基-2-呋喃基）-乙烯基胺和芳基或 2-呋喃基 5-硝基-2-糠基酮的反应，制备了 2-取代的 3-（5-硝基-2-呋喃基）喹喔啉 1，4-二氧化物（Va-g）。研究发现，伯胺和叔胺均可用于该反应。研究人员从 2-[β-(5-硝基-2-呋喃基)乙炔基]呋喃单锅合成 2-(2-呋喃基)-3-(5-硝基-2-呋喃基)喹喔啉 1，4-二氧化物（Va），得到 Va，收率为 11%。对 Va-g 化合物进行了抗菌活性测试，其中一些化合物在 6.25-25μg/ml （最小抑菌浓度）浓度下显示出活性。
• TANAKA AKIRA; USUI TOSHINAO; YOSHINA SHIGETAKA, J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 3, 493-496
  作者：TANAKA AKIRA、 USUI TOSHINAO、 YOSHINA SHIGETAKA

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA AKIRA; USUI TOSHINAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 1, 110-115
  作者：TANAKA AKIRA、 USUI TOSHINAO

  DOI：——

  日期：——
• YOSHINA SHIGETAKA; TANAKA AKIRA; USUI TOSHINAO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1978, 98, NO 3, 28+
  作者：YOSHINA SHIGETAKA、 TANAKA AKIRA、 USUI TOSHINAO

  DOI：——

  日期：——