dimethyl 2-(2,3-hexadienyl)malonate | 1206604-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2,3-hexadienyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(hexa-2,3-dienyl)malonate
• CAS: 1206604-38-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: JMNACKOPDFIESD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2,3-hexadienyl)malonate 在 [RhCl(cyclooctene)2]2 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 sodium hydride 、 (-)-2,3-,双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]马来酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 (3aR,5S,7aR,Z)-dimethyl 5-methyl-4-propylidene-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-2H-indene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的丙二烯-1,3-二烯的动态动力学 [4+2] 环加成反应

  摘要：

  已经开发了一种铑/Malphos 催化配方，用于丙二烯-1,3-二烯的动态动力学分子内 Diels-Alder 环加成。获得了所需的顺式稠合 [4.3.0] 双环产物，具有良好的收率和出色的立体选择性和对映选择性。其动态动力学性质已通过仔细的机理研究得到证实。

  DOI：

  10.1002/anie.202211635
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-ethynylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 乙基溴化镁 在 copper(l) cyanide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到dimethyl 2-(2,3-hexadienyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantioenriched Allenes from 1,1-Cyclopropanediesters

  摘要：

  Highly substituted allenes were obtained by the S(N)2' addition of organocuprate reagents on 2-propargyl-1,1-cyclopropanediesters. This new methodology permits the synthesis of highly enantioenriched allenes as the reaction proceeds with retention of the enantiomeric purity of the starting cyclopropane. The use of higher order cuprates was instrumental in obtaining the reported results.

  DOI：

  10.1021/ol902766f