N-(tert-butyl)-N-(4-methoxybenzyl)methacrylamide | 1612841-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(tert-butyl)-N-(4-methoxybenzyl)methacrylamide
• 英文别名: N-tert-butyl-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 1612841-65-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: FMHXQWQQULEHRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-N-(4-methoxybenzyl)methacrylamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88 %的产率得到2-(tert-butyl)-4-(iodomethyl)-4-methyl-2-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  N-苄基丙烯酰胺的亲电卤螺环化反应得到 4-卤甲基-2-氮杂螺[4.5]癸烷

  摘要：

  已经开发出以N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 作为卤化试剂的N-苄基丙烯酰胺的亲电螺环化反应。该反应在室温下在简单的条件下进行，不依赖金属试剂、光化学或电化学，为合成各种4-卤甲基-2-氮杂螺[4.5]癸烷提供了一条快速有效的路线，且收率令人满意。通过克级合成和 spiro 产品的多样化转化，进一步强调了该方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01315
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(tert-butyl)-N-(4-methoxybenzyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-苄基丙烯酰胺对氮杂螺 环的光催化级联Meerwein加成/环化†

  摘要：

  可见光诱导的级联Meerwein涉及C-F键断裂的级联Meerwein加/环化反应得到了发展。该方法可通过使用H 2 O作为外部氧源，通过CF键断裂，从N-苄基丙烯酰胺快速获得氮杂螺环环己二酮，并允许引入源自芳基重氮盐的各种芳族部分。

  DOI：

  10.1039/c8ob00132d

文献信息

• 一种氮杂螺环己二烯酮的合成方法和用途
  申请人：吉首大学

  公开号：CN108117507B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种可见光诱导N‑苄基丙烯酰胺类化合物与氟硼酸重氮盐去芳构化成环，合成芳基取代的氮杂螺环己二烯酮的方法，合成的目标化合物具有下式所示的结构，制备方法是以N‑苄基丙烯酰胺类化合物与重氮盐为反应底物，Ru(bpy)3Cl2为催化剂，K2CO3作为碱，以DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)作为溶剂，反应在氮气环境下进行，反应温度为室温，反应18小时后，经水洗、浓缩等处理后的产物，经柱层析或薄层色谱分离提纯得到目标产物氮杂螺环己二烯酮类化合物1，合成反应操作简单，采用的自由基源价格便宜易得，反应体系温和而且绿色环保，选择性高，条件简单，得率高，具有极大的推广应用价值。。
• Metal Free Sulfonylative Spirocyclization of Alkenyl and Alkynyl Amides <i>via</i> Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Akshay M. Nair、Indranil Halder、Salman Khan、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.201901321

  日期：2020.1.7

  of azaspiro[4,5]‐decanes and azaspiro[4,5]‐trienones by the radical cascade spirocyclization of N‐benzylacrylamides or N‐arylpropiolamides respectively. These reactions proceed under metal free conditions and involve in situ generation of aryl sulfonyl radicals from DABSO and aryl diazonium salts. Furthermore, a catalyst free visible light mediated protocol was developed for the sulfonylative spirocyclization

  在本文中，我们报告了通过N-苄基丙烯酰胺或N-芳基丙酰胺的自由基级联螺环化反应，有效合成azaspiro [4,5]-癸烷和azaspiro [4,5] -trienones的方法。这些反应在无金属的条件下进行，并且涉及从DABSO和芳基重氮盐原位生成芳基磺酰基基团。此外，开发了无催化剂的可见光介导的协议，用于使用二芳基碘鎓盐进行N-芳基炔酰胺的磺酰化螺环化反应。这些规程的实用性被广泛的官能团的优异兼容性，良好的收率和在室温下温和条件下的可缩放性所证明。
• Palladium-catalyzed difunctionalization/dearomatization of <i>N</i>-benzylacrylamides with α-carbonyl alkyl bromides: facile access to azaspirocyclohexadienones
  作者：Chuan-Chong Peng、Li-Jun Wu、Shao-Feng Pi

  DOI：10.1039/d1ob01405f

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed difunctionalization/dearomatization of N-benzylacrylamides with α-carbonyl alkyl bromides as alkyl radical precursors has been described. Various α-carbonyl alkyl bromides, including α-bromoalkyl esters and ketones, reacted smoothly to provide important azaspirocyclohexadienones in moderate to excellent yields. In addition, mechanistic studies suggested that the reaction

  已经描述了以 α-羰基烷基溴化物作为烷基自由基前体的N-苄基丙烯酰胺的有效钯催化双官能化/脱芳构化。各种 α-羰基烷基溴化物，包括 α-溴烷基酯和酮，反应平稳，以中等至优异的产率提供重要的氮杂螺环己二烯酮。此外，机理研究表明反应通过自由基途径进行。
• Radical-Mediated Cascade Spirocyclization of <i>N</i>-Benzylacrylamides with Polyhaloalkanes: Access to Polyhalo-Substituted Azaspirocyclohexadienones
  作者：Chuan-Chong Peng、Fang Long、Yun-Chu Hu、Zheng-Rui Zhou、Kai-Yi Zhang、Ru Wang、Meng-Hua Ye、Hong-Bo Xiao、Li-Jun Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02664

  日期：2022.3.4

  azaspirocyclohexadienones. Notably, polyhaloalkanes are employed as efficient alkyl radical sources via the cleavage of C(sp3)–H bonds. This protocol undergoes a cascade radical addition and intramolecular cyclization/dearomatization process, and enables the easy construction of multiple chemical bonds and a spiro ring in a single reaction.

  提出了一种新型温和的无金属催化自由基介导的N-苄基丙烯酰胺与多卤代烷烃的级联螺环化反应，用于制备多卤代取代的氮杂螺环己二烯酮。值得注意的是，多卤代烷烃通过 C(sp 3 )-H 键的断裂被用作有效的烷基自由基源。该协议经历了级联自由基加成和分子内环化/脱芳构化过程，并且可以在单个反应中轻松构建多个化学键和螺环。
• Electrochemical monofluoroalkylation cyclization of <i>N</i>-arylacrylamides to construct monofluorinated 2-oxindoles
  作者：Yanxia Lv、Zhong-Wei Hou、Yi Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/d2ob01883g

  日期：——

  An electrochemical monofluoroalkylation cyclization of N-arylacrylamides to synthesize monofluorinated 2-oxindoles has been developed.

  一种通过电化学单氟烷基化环化反应合成单氟代2-氧化吲哚的方法已经被开发出来，该反应使用N-芳基丙烯酰胺作为反应底物。