Z(OMe)-Cys(MBzl)-ONP | 76224-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Cys(MBzl)-ONP
• CAS: 76224-11-8
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₈S
• 分子量: 526.567
• InChiKey: VEKAQUUZMCGOBF-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  126.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Cys(MBzl)-ONP 在 一水合肼 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 146.5h， 生成 Z(OMe)-Val-Cys(MBzl)-Ser-Gln-Lys(Z)-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  牛胰腺核糖核酸酶A的全合成。第4部分。受保护的四辛烷肽肽酯的合成（41-124位）

  摘要：

  从与牛胰腺RNase A的序列Z（OMe）-（69-124）-OBzl对应的受保护六戊肽开始，对四辛肽，Z（OMe）-（RNase 41-124）-OBzl进行链延长，肽片段Z（OMe）-Cys（MBzl）-Lys（Z）-Asn-Gly-NHNH-Troc（16），Z（OMe）-Asn-Val-Ala-NHNH 2的七个连续叠氮缩合反应（17 ），Z（OMe）-Val-Cys（MBzl）-Ser-Gln-Lys（Z）-NHNH 2（18），Z（OMe）-Asp（OBzl）-Val-Gln-Ala-NHNH-Troc（19 ），Z（OMe）-Glu（OBzl）-Ser-Leu-Ala-NHNH-Troc（20），Z（OMe）-Phe-Val-His-NHNH 2（21）和Z（OMe）-Lys（ Z）-Pro-Val-Asn-Thr-NHNH 2（22）。在每次缩合之前，通过用Zn处理从片段（

  DOI：

  10.1039/p19810000811

文献信息

• Total synthesis of bovine pancreatic ribonuclease A. Part 1. Synthesis of the protected pentadecapeptide ester (positions 110–124)
  作者：Nobutaka Fujii、Haruaki Yajima

  DOI：10.1039/p19810000789

  日期：——

  strategy for the total synthesis of bovine pancreatic ribonuclease (RNase) A is outlined with respect to deprotecting procedures and the selection of methods for the construction of the entire amino-acid sequence of this enzyme. Amino-acid derivatives bearing protecting groups removable by methanesulphonic acid were employed in combination with the TFA-labile Z(OMe) Nα-protecting group. Thirty relatively

  关于脱保护程序和构建该酶整个氨基酸序列的方法的选择，概述了牛胰核糖核酸酶（RNase）A的总合成的主要策略。氨基酸衍生物轴承的保护基团可移除地由甲磺酸中与TFA不稳定Z（OME）N组合物采用α保护基团。选择了三十个相对较小的肽片段作为构建肽主链的基础。C端保护的十五肽酯Z（OMe）-（RNase 110-124）-OBzl是通过三个片段Z（OMe）-Val-His-Phe-Asp（OBzl）-Ala-的连续缩合合成的Ser-Val-OBzl（1），Z（OMe）-Asn-Pro-Tyr-Val-Pro-OH（2）和Z（OMe）-Cys（MBzl）-Glu（OBzl）-Gly-OH（3） ）。
• Total synthesis of bovine pancreatic ribonuclease A. Part 3. Synthesis of the protected hexapentacontapeptide ester (positions 69–124)
  作者：Nobutaka Fujii、Haruaki Yajima

  DOI：10.1039/p19810000804

  日期：——

  Commencing with the protected hexatriacontapeptide, corresponding to the sequence of bovine pancreatic RNase A, Z(OMe)-(RNase 89–124)-OBzl, chain elongation was carried out to the hexapentacontapeptide stage, Z(OMe)-(RNase 69–124)-OBzl, by six successive azide condensations of the peptide fragments Z(OMe)-Asp-(OBzl)-Cys(MBzl)-Arg(MBS)-Glu(OBzl)-Thr-Gly-NHNH-Troc (10), Z(OMe)-Ser-Ile-Thr-NHNH2(11),

  从与牛胰RNase A，Z（OMe）-（RNase 89-124）-OBzl序列相对应的被保护的六碳七肽开始，链延长到六五碳肽肽阶段，Z（OMe）-（RNase 69-124） ）-OBzl，通过肽片段Z（OMe）-Asp-（OBzl）-Cys（MBzl）-Arg（MBS）-Glu（OBzl）-Thr-Gly-NHNH-Troc的六次连续叠氮化物缩合，（10）， Z（OMe）-Ser-Ile-Thr-NHNH 2（11），Z（OMe）-Ser-Thr-Met（O）-NHNH 2（12），Z（OMe）-Gln-Ser-Tyr-NHNH 2（13），Z（OMe）-Asn-Cys（MBzl）-Tyr-NHNH 2（14），和Z（OMe）-Gln-Thr-NHNH 2（15）。在缩合之前，通过用Zn处理从片段（10）中除去Troc基团。与N-甲基吡咯烷酮-5％H 2O作为洗脱剂，在Sephacryl