(+/-)-7-bromo-3,6-dimethyl-1,1a,3,7b-tetrahydro-2H-cyclopropa[c]quinolin-2-one | 1016316-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-7-bromo-3,6-dimethyl-1,1a,3,7b-tetrahydro-2H-cyclopropa[c]quinolin-2-one
• 英文别名: 7-bromo-3,6-dimethyl-1,1a,3,7b-tetrahydro-2H-cyclopropa[c]quinolin-2-one；7-bromo-3,6-dimethyl-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[c]quinolin-2-one
• CAS: 1016316-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO
• 分子量: 266.137
• InChiKey: FXRAZEGGBZUFBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dimethyl-5-(2-propen-1-yl)-2(1H)-quinolinone 、 (+/-)-7-bromo-3,6-dimethyl-1,1a,3,7b-tetrahydro-2H-cyclopropa[c]quinolin-2-one 生成 (+/-)-3,6-dimethyl-7-(2-propen-1-yl)-1,1a,3,7b-tetrahydro-2H-cyclopropa[c]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-QUINOLINONE DERIVATIVES AS 5HT1A RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING SEXUAL DYSFUNCTION, COGNITION IMPAIRMENT, PSYCHOTIC DISORDERS, ANXIETY, DEPRESSION, ETC.

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1为C1-6烷基，卤素或卤素C1-6烷基；R2为氢或C1-6烷基；为单键或双键；每个R3和R4，可以相同也可以不同，为氢，C1-6烷基或卤素C1-6烷基；其中i）当为双键时，p和q为1，ii）当为单键时，p和q为2，其中R3和R4中的一个以及它们的连接原子组成一个环丙烷环，该环可以被一个或两个卤素或甲基基团取代，这些基团可以相同也可以不同；X为CH或N；当存在时，每个R5可以相同也可以不同，为C1-6烷基或卤素；或两个R5基团可以结合形成一个桥，该桥包含一个或两个原子；n为0、1、2或3；当存在时，每个R6可以相同也可以不同，为C1-6烷基或卤素；m为0、1、2或3。

  公开号：

  US20100004452A1
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1,6-dimethyl-2(1H)-quinolinone 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.0h， 以31%的产率得到(+/-)-7-bromo-3,6-dimethyl-1,1a,3,7b-tetrahydro-2H-cyclopropa[c]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/37681

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 5-{2-[4-(2-METHYL-5-QUINOLINYL)-L-PIPERIDINYL]ETHYL} QUINOLINONE DERIVATIVES AS 5HT1A RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING SEXUAL DYSFUNCTION, COGNITION IMPAIREMENT, PSYCHOTIC DISORDERS, ANXIETY, DEPRESSION, ETC.
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2094686A1

  公开（公告）日：2009-09-02
• [EN] 5-{2-[4-(2-METHYL-5-QUINOLINYL)-L-PIPERIDINYL] ETHYL} QUINOLINONE DERIVATIVES AS 5HT1A RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING SEXUAL DYSFUNCTION, COGNITION IMPAIREMENT, PSYCHOTIC DISORDERS, ANXIETY, DEPRESSION, ETC.<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLINONE 5-{2-[4-(2-MÉTHYL-5-QUINOLINYL)-L-PIPÉRIDINYL] ÉTHYL} UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR 5HT1A POUR TRAITER LES DISFONCTIONNEMENTS SEXUELS, LES ANOMALIES COGNITIVES, LES TROUBLES PSYCHOTIQUES, L'ANXIÉTÉ, LA DÉPRESSION
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2008037681A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  [EN] The invention provides compounds of formula (I) wherein R¹ is C_1-6alkyl, halo or haloC_1-6alkyl; R² is hydrogen or C_1-6alkyl; ⁼⁼⁼⁼⁼ is a single or double bond; each R³ and R⁴, which may be the same or different, are hydrogen, C_1-6alkyl or haloC_1-6alkyl; wherein i) when ⁼⁼⁼⁼⁼ is a double bond p and q are 1, and ii) when ⁼⁼⁼⁼⁼ is a single bond, p and q are 2, and one of R³ and one of R⁴ together with their interconnecting atoms, forms a cyclopropane ring which may be substituted by one or two halo or methyl groups, which groups may be the same or different; X is CH or N; when present each R⁵, which may be the same or different, is C_1-6alkyl or halo; or two R⁵ groups may join to form a bridge, which bridge contains one or two atoms; n is 0, 1, 2 or 3; when present each R⁶ which may be the same or different, is C_1-6alkyl or halo; and m is 0, 1, 2 or 3.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) où R¹ représente C_1-6alkyle, halo or haloC_1-6alkyle; R² représente l'hydrogène ou C_1-6alkyle; ⁼⁼⁼⁼⁼ représente une liaison simple ou double, R³ et R^4, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun l'hydrogène, C_1-6alkyle ou halo C_1-6alkyle; où (i), quand ⁼⁼⁼⁼⁼ est une double liaison, p et q sont égaux à 1, et (ii) quand ⁼⁼⁼⁼⁼ est une liaison simple, p et q sont égaux à 2, et R³ ou R⁴, avec leurs atomes interconnectés peuvent former un anneau ^{de cyclopropane qui peut être substitué par un ou deux groupes méthyles ou halo, ces groupes pouvant être identiques ou différents; X représente CH ou N; lorsque chaque R5est présent, qui peut être identique ou différent, il y a C_1-6alkyle ou halo; ou deux groupes R5 peuvent être joints pour former un pont, ce pont contenant un ou deux atomes; n est égal à 0, 1, 2 ou 3; lorsque chaque R6 est présent,qui peut être identique ou différent, il y a C_1-6alkyle ou halo; et m est égal à 0, 1, 2 ou 3.}