tert-butyl (R)-5-bromo-1-oxo-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1383186-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl (R)-5-bromo-1-oxo-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-6-bromo-3-oxo-2-(trifluoromethyl)-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1383186-49-9
• 化学式: C₁₅H₁₄BrF₃O₃
• 分子量: 379.174
• InChiKey: CESFFCMNKWIWNQ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-5-bromo-1-oxo-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯的高对映选择性铜催化亲电三氟甲基化

  摘要：

  报道了使用市售三氟甲基化试剂对 β-酮酯进行对映选择性 Cu 催化的三氟甲基化。获得了许多具有高达 99% ee 的 α-CF(3) β-酮酯。然后通过格氏反应将三氟甲基化产物非对映选择性地转化为具有两个相邻季立体中心的 α-CF(3) β-羟基酯。

  DOI：

  10.1021/ja3039773
• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 在 C₃₃H₂₉F₆N₂O⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 tert-butyl (R)-5-bromo-1-oxo-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 、 tert-butyl (S)-5-bromo-1-oxo-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photo-organocatalytic Enantioselective Perfluoroalkylation of β-Ketoesters

  摘要：

  The visible-light-driven, phase-transfer-catalyzed, enantioselective perfluoroalkylation and trifluoro-methylation of cyclic beta-ketoesters is described. The photo-organocatalytic process, which occurs at ambient temperature and under visible light illumination, is triggered by the photochemical activity of in situ-generated electron donor-acceptor complexes, arising from the association of chiral enolates and perfluoroalkyl iodides. Preliminary mechanistic studies are reported.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03243