(E)-1-(2-(2-methylstyryl)phenyl)-1H-pyrazole | 1421006-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-1-(2-(2-methylstyryl)phenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 1421006-86-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: ZPVRSXIFVBYRAW-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]甲苯 在 甲醇 、 五羰基溴化锰(I) 、 potassium carbonate 、 二环己胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-1-(2-(2-methylstyryl)phenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Mn 催化的芳烃 C-H 烯基化与末端炔烃

  摘要：

  描述了第一个锰催化的芳烃 CH 烯基化与末端炔烃。该过程具有操作简单的催化剂系统，其中包含市售的 MnBr(CO)(5) 和二环己胺 (Cy(2)NH)。该反应很容易以高度化学选择性、区域选择性和立体选择性的方式发生，以高产率提供抗马尔科夫尼科夫 E 构型的烯烃。实验研究和 DFT 计算表明 (1) 反应是由 CH 活化步骤通过锰和碱的合作引发的；(2)锰环和炔基锰是反应的关键中间体；(3) 配体到配体的氢转移和炔基辅助的 CH 活化是使反应在锰中具有催化作用的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja311689k

文献信息

• Cobalt(III)-Catalyzed Direct <i>ortho</i> -Alkenylation of Arylpyrazoles: A Comparative Study on Decarboxylation and Desilylation
  作者：Anil Kumar、Nachimuthu Muniraj、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.201900270

  日期：2019.4.30

  A comparative study on Co-III-catalyzed direct C-H bond alkenylation of 1-phenylpyrazole derivatives with alkynyl carboxylic acids and arylalkynylsilanes under redox-neutral conditions has been disclosed. These methods show excellent selectivity with good to excellent yields. Trimethylsilylacetylene has been utilized as a vinyl source to obtain the corresponding styrene derivatives. The major differences

  已经公开了在氧化还原中性条件下 Co-III 催化的 1-苯基吡唑衍生物与炔基羧酸和芳基炔基硅烷的直接 CH 键烯基化的比较研究。这些方法显示出优异的选择性和良好的收率。三甲基甲硅烷基乙炔已被用作乙烯基来源以获得相应的苯乙烯衍生物。这两个反应之间的主要区别在于脱羧反应在碱添加剂存在下进行，而脱甲硅烷基化在酸添加剂存在下进行。开发的方法与各种功能组兼容。