diethyl cyclopent-1-ene-1,2-dicarboxylate | 70202-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl cyclopent-1-ene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: cyclopent-1-ene-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester；Cyclopent-1-en-1,2-dicarbonsaeure-diaethylester；diethyl cyclopentene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 70202-92-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: WACLHMCDBDBKEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0805

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl cyclopent-1-ene-1,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 cis-diethyl cyclopentane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiotopic-Place Selective C-H Oxidation Using a (Salen)manganese(III) Complex as a Catalyst

  摘要：

  首次实现了环醚的高度对映选择性C-H氧化（ee值高达82%），催化剂为（R，R）-（salen）锰（III）络合物8。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5780
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Bromo-propyl)-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-succinic acid diethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到diethyl cyclopent-1-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的内酯阴离子。取代的富马酸酯的乙烯基阴离子当量

  摘要：

  报道了一种新型的内酯阴离子，其在烷基化和消除三苯膦后可作为乙烯基阴离子当量。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80105-0

文献信息

• An Efficient Oxidative Lactonization of 1,4-Diols Catalyzed by Cp*Ru(PN) Complexes
  作者：Masato Ito、Akihide Osaku、Akira Shiibashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol0706408

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] An efficient oxidative lactonization of 1,4-diols in acetone is accomplished by the well-defined ruthenium catalyst, whose bifunctional nature underlies the high efficiency as well as unique chemo- and regioselectivity of the reaction which provides a rapid access to gamma-butyrolactones including flavor lactones hinokinin, and muricatacin.

  [反应：参见文本]明确定义的钌催化剂可实现丙酮中1,4-二醇的有效氧化内酯化，其双官能性质是该反应的高效率以及独特的化学和区域选择性的基础，该反应提供了快速获得γ-丁内酯，包括风味内酯，日激肽和莫里卡星。
• Nandi, Journal of the Indian Chemical Society, 1934, vol. 11, p. 213,214
  作者：Nandi

  DOI：——

  日期：——
• COOKE M. P., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 5, 381-384
  作者：COOKE M. P.

  DOI：——

  日期：——