(2Z)-methyl-2-acetamido-3-(2-allyldimethylsilyl-5-thiophenyl)prop-2-enoate | 288372-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z)-methyl-2-acetamido-3-(2-allyldimethylsilyl-5-thiophenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-acetamido-3-[5-[dimethyl(prop-2-enyl)silyl]thiophen-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 288372-12-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃SSi
• 分子量: 323.488
• InChiKey: ACLRGZMESJGYPF-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-methyl-2-acetamido-3-(2-allyldimethylsilyl-5-thiophenyl)prop-2-enoate 在 (+)-1,2-bis((2S,5S)-2,5-diethylphospholano)benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 23.0h， 以100%的产率得到(S)-methyl-2-acetamido-3-(2-allyldimethylsilyl-5-thiophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  硅基芳族转移连接剂，用于无痕固相合成含芳基，聚芳基和杂芳基的化合物

  摘要：

  制备了许多基于芳基硅烷的连接基，以进行无痕固相合成。已开发了将甲硅烷基和各种官能团引入芳族，多芳族和杂芳族环的一般方法。同样，通过在树脂上制备小的有机分子并随后通过丙二硅烷基化（TFA）或ipso取代（Br 2）裂解产物，证明了接头的广泛用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00457-4
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 1,1,2,3-四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2Z)-methyl-2-acetamido-3-(2-allyldimethylsilyl-5-thiophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  硅基芳族转移连接剂，用于无痕固相合成含芳基，聚芳基和杂芳基的化合物

  摘要：

  制备了许多基于芳基硅烷的连接基，以进行无痕固相合成。已开发了将甲硅烷基和各种官能团引入芳族，多芳族和杂芳族环的一般方法。同样，通过在树脂上制备小的有机分子并随后通过丙二硅烷基化（TFA）或ipso取代（Br 2）裂解产物，证明了接头的广泛用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00457-4

文献信息

• Silicon-based aromatic transferring linkers for traceless solid-phase synthesis of aryl-, polyaryl-, and heteroaryl-containing compounds
  作者：Younghee Lee、Richard B Silverman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00457-4

  日期：2001.6

  A number of arylsilane-based linkers are prepared for traceless solid-phase synthesis. General methodologies for introduction of the silyl group and various functional groups to aromatic, polyaromatic, and heteroaromatic rings are developed. Also, broad utilities of the linkers are demonstrated by on-resin preparation of small organic molecules and subsequent cleavage of the products either by protiodesilylation

  制备了许多基于芳基硅烷的连接基，以进行无痕固相合成。已开发了将甲硅烷基和各种官能团引入芳族，多芳族和杂芳族环的一般方法。同样，通过在树脂上制备小的有机分子并随后通过丙二硅烷基化（TFA）或ipso取代（Br 2）裂解产物，证明了接头的广泛用途。