(2S,4S)-2-Amino-4-(diethoxy-phosphoryl)-4-(diethoxy-phosphoryloxy)-butyric acid ethyl ester | 444789-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-Amino-4-(diethoxy-phosphoryl)-4-(diethoxy-phosphoryloxy)-butyric acid ethyl ester
• CAS: 444789-77-9
• 化学式: C₁₄H₃₁NO₉P₂
• 分子量: 419.349
• InChiKey: GJXKCALUYOFNMM-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  132.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-Amino-4-(diethoxy-phosphoryl)-4-(diethoxy-phosphoryloxy)-butyric acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2S,4S)-2-Amino-4-phosphono-4-phosphonooxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of 4-substituted 2-amino-4-phosphonobutanoic acids

  摘要：

  Conjugate additions of the lithiated bis-lactim ether derived from cyclo-[Gly-D-Val] 1 to alpha-substituted vinylphosphonates 2 or electrophilic substitutions on the lithiated bis-lactim ether derived from cyclo-[L-AP4-D-Val] 5 allow direct and stereoselective access to a series of 4-substituted AN derivatives 3 in enantiomerically pure form. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00082-4
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2-((2S,5R)-3,6-Diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydro-pyrazin-2-yl)-1-(diethoxy-phosphoryloxy)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-Amino-4-(diethoxy-phosphoryl)-4-(diethoxy-phosphoryloxy)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of 4-substituted 2-amino-4-phosphonobutanoic acids

  摘要：

  Conjugate additions of the lithiated bis-lactim ether derived from cyclo-[Gly-D-Val] 1 to alpha-substituted vinylphosphonates 2 or electrophilic substitutions on the lithiated bis-lactim ether derived from cyclo-[L-AP4-D-Val] 5 allow direct and stereoselective access to a series of 4-substituted AN derivatives 3 in enantiomerically pure form. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00082-4