Methyl 4-(dimethylamino)tetrahydro-2H-pyran-4-acetate | 178242-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4-(dimethylamino)tetrahydro-2H-pyran-4-acetate
• 英文别名: methyl 2-[4-(dimethylamino)oxan-4-yl]acetate
• CAS: 178242-94-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: RGQBSYVIQUDHPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(dimethylamino)tetrahydro-2H-pyran-4-acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 甲胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-amino-5-chloro-N-[2-[4-(dimethylamino)oxan-4-yl]ethyl]-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel 5-Hydroxytryptamine 4 (5-HT4) Receptor Agonists. Synthesis and Gastroprokinetic Activity of 4-Amino-N (2-(1-aminocycloalkan-1-yl)ethyl)-5-chloro-2 methoxybenzamides.

  摘要：

  设计合成了一系列具有邻位基团排斥效应使胺基构象受限的4-氨基-N-[2-(1-氨基环烷基-1-基)乙基]-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺衍生物(1)，并采用豚鼠回肠纵肌肠神经丛(LMMP)收缩的方法评价了其5-羟色胺4(5-HT4)激动活性。其中活性最高的是化合物4-氨基-5-氯-N-[2-(1-二甲氨基-1-环己基)乙基]-2-甲氧基苯甲酰胺(1c，YM-47813)，该化合物对LMMP的EC50值为1.0 μM。经口给予麻醉犬(1-3 mg/kg)，该化合物能显著增强胃动力和胃排空。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1116
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (4-氨基四氢-2H-吡喃-4-基)乙酸甲酯 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 4-(dimethylamino)tetrahydro-2H-pyran-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel 5-Hydroxytryptamine 4 (5-HT4) Receptor Agonists. Synthesis and Gastroprokinetic Activity of 4-Amino-N (2-(1-aminocycloalkan-1-yl)ethyl)-5-chloro-2 methoxybenzamides.

  摘要：

  设计合成了一系列具有邻位基团排斥效应使胺基构象受限的4-氨基-N-[2-(1-氨基环烷基-1-基)乙基]-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺衍生物(1)，并采用豚鼠回肠纵肌肠神经丛(LMMP)收缩的方法评价了其5-羟色胺4(5-HT4)激动活性。其中活性最高的是化合物4-氨基-5-氯-N-[2-(1-二甲氨基-1-环己基)乙基]-2-甲氧基苯甲酰胺(1c，YM-47813)，该化合物对LMMP的EC50值为1.0 μM。经口给予麻醉犬(1-3 mg/kg)，该化合物能显著增强胃动力和胃排空。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1116