4-[(1-ethoxyethyl)oxy]-4,8,12-trimethyltrideca-6,7,11-trien-2-yn-1-yl acetate | 928305-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[(1-ethoxyethyl)oxy]-4,8,12-trimethyltrideca-6,7,11-trien-2-yn-1-yl acetate
• CAS: 928305-63-9
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: XIBRPCDCAIMDJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1-ethoxyethyl)oxy]-4,8,12-trimethyltrideca-6,7,11-trien-2-yn-1-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2E)-4-[(1-ethoxyethyl)oxy]-4,8,12-trimethyltrideca-2,6,7,11-tetraen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  酸介导的多烯环化中的内部亲核终止。第5部分†

  摘要：

  外消旋的三环醚1c的非对映异构体混合物，用过量的ClSO 3 H在2-硝基丙烷中的-80°立体选择性处理无环四烯醇（E）-和（Z）-2 ，d和1a，b以及20（表）。在相同条件下，但以无环戊烯醇10（1：1非对映异构体混合物）为底物，分离出三环醚22a / 22b（10：1），收率为27％。这些动力学控制的立体定向转化被认为是通过非协商途径（请参阅方案5和7），与我们之前的工作完全一致。与此相反，另一组反应条件（CF 3 CO 2 H，CH 2氯2， - 10° - 15°）被用于该单环dienols的环化（ë） - 3及（Ž） - 3，其分别导致主要产物1c，d和1a，b的非立体选择性形成，产率为35-37％。代表已知的龙涎香气味物质（±）的新颖二脱氢类似物-艾姆罗克斯®简要描述了新型四氢类似物22a / 22b的1a - d和10：1非对映异构体混合物的定性感官特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690276
• 作为产物：
  描述：

  4,8,12-trimethyltrideca-6,7,11-trien-2-yne-1,4-diol 在 对甲苯磺酸 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[(1-ethoxyethyl)oxy]-4,8,12-trimethyltrideca-6,7,11-trien-2-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  酸介导的多烯环化中的内部亲核终止。第5部分†

  摘要：

  外消旋的三环醚1c的非对映异构体混合物，用过量的ClSO 3 H在2-硝基丙烷中的-80°立体选择性处理无环四烯醇（E）-和（Z）-2 ，d和1a，b以及20（表）。在相同条件下，但以无环戊烯醇10（1：1非对映异构体混合物）为底物，分离出三环醚22a / 22b（10：1），收率为27％。这些动力学控制的立体定向转化被认为是通过非协商途径（请参阅方案5和7），与我们之前的工作完全一致。与此相反，另一组反应条件（CF 3 CO 2 H，CH 2氯2， - 10° - 15°）被用于该单环dienols的环化（ë） - 3及（Ž） - 3，其分别导致主要产物1c，d和1a，b的非立体选择性形成，产率为35-37％。代表已知的龙涎香气味物质（±）的新颖二脱氢类似物-艾姆罗克斯®简要描述了新型四氢类似物22a / 22b的1a - d和10：1非对映异构体混合物的定性感官特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690276