(1S,4S)-N-[4-(allyldimethylsilanyloxy)cyclopent-2-enyl]-N-but-3-enyl-4-methylbenzene sulfonamide | 245092-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S)-N-[4-(allyldimethylsilanyloxy)cyclopent-2-enyl]-N-but-3-enyl-4-methylbenzene sulfonamide
• 英文别名: N-but-3-enyl-N-[(1S,4S)-4-[dimethyl(prop-2-enyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 245092-64-2
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₃SSi
• 分子量: 405.634
• InChiKey: IROBFYPGNJMUII-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-N-[4-(allyldimethylsilanyloxy)cyclopent-2-enyl]-N-but-3-enyl-4-methylbenzene sulfonamide 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation dipotassium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (-)-halosaline
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的环重排合成（-）-卤代盐

  摘要：

  证明了通过钌催化的环戊烯衍生物的环重排，立体选择性地合成了取代的哌啶。描述了不同取代基的影响以及乙烯对复分解反应的影响。环重排可以与使用烯丙基三甲基硅烷作为偶联伙伴的钼催化的交叉复分解反应结合。（-）-卤代茄碱的第一个全合成反应是利用Grubbs钌催化剂通过多米诺骨牌置换反应完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00299-9
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基氯硅烷 在 三丁基膦 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,4S)-N-[4-(allyldimethylsilanyloxy)cyclopent-2-enyl]-N-but-3-enyl-4-methylbenzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的环重排合成（-）-卤代盐

  摘要：

  证明了通过钌催化的环戊烯衍生物的环重排，立体选择性地合成了取代的哌啶。描述了不同取代基的影响以及乙烯对复分解反应的影响。环重排可以与使用烯丙基三甲基硅烷作为偶联伙伴的钼催化的交叉复分解反应结合。（-）-卤代茄碱的第一个全合成反应是利用Grubbs钌催化剂通过多米诺骨牌置换反应完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00299-9

文献信息

• Total synthesis of (−)-halosaline by a ruthenium-catalyzed ring rearrangement
  作者：Roland Stragies、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00299-9

  日期：1999.7

  The stereoselective synthesis of substituted piperidines by a ruthenium-catalyzed ring rearrangement of cyclopentene derivatives is demonstrated. The influence of different substituents and the effect of ethylene on the metathesis reaction is described. The ring rearrangement can be combined with a molybdenum-catalyzed cross metathesis reaction using allyltrimethyl silane as coupling partner. The first

  证明了通过钌催化的环戊烯衍生物的环重排，立体选择性地合成了取代的哌啶。描述了不同取代基的影响以及乙烯对复分解反应的影响。环重排可以与使用烯丙基三甲基硅烷作为偶联伙伴的钼催化的交叉复分解反应结合。（-）-卤代茄碱的第一个全合成反应是利用Grubbs钌催化剂通过多米诺骨牌置换反应完成的。