(-)-halosaline | 26648-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-halosaline
• 英文别名: (-)-halosarine；(2R)-1-[(2R)-Piperidin-2-yl]pentan-2-ol
• CAS: 26648-71-5
• 化学式: C₁₀H₂₁NO
• 分子量: 171.283
• InChiKey: UNJGJWVJJMZDOT-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-halosaline 在 咪唑 、 三乙胺 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯基胺的加氢甲酰化。哌啶，喹喔啉和相关生物碱的简便方法

  摘要：

  N-保护的烯丙基或高烯丙基胺的线性加氢甲酰化（环氢羰基化：CHC），然后进行还原性胺化，是通往氮杂杂环便利途径的两个关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo101776y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-benzyloxycarbonyl-2-(2-propenyl)piperidine 在 palladium dihydroxide hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-halosaline
  参考文献：
  名称：

  A general entry to 2-(2-hydroxyalkyl)piperidines via iterative asymmetric dihydroxylation to cause enantiomeric enhancement

  摘要：

  Both enantiomers of 2-(2-propenyl)piperidine (1) (76-88% ee), prepared via the first AD of 5-hexenyl azide, underwent the second AD to provide all of the four stereoisomeric 2-(2-hydroxypropyl)-piperidines (2) with enantiomeric enhancement (>98% ee). An asymmetric synthesis, starting from 2,of several 2-(2-hydroxyalkyl)piperidine alkaloids are demonstrated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00643-6

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>anti</i>-1,3-Aminoalcohols <i>via</i> Reductive Opening of 4-Amidotetrahydropyrans Derived from the Prins/Ritter Sequence
  作者：J. S. Yadav、Y. Jayasudhan Reddy、P. Adi Narayana Reddy、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1021/ol303364j

  日期：2013.2.1

  A novel method has been devised for anti-1,3-aminoalcohols through reductive elimination of iodomethyltetrahydropyrans which are in turn derived from a Prins/Ritter reaction sequence. The synthetic versatility of this method has been explored in the total synthesis of piperidine alkaloids and β-amino acids.

  已经通过还原性消除碘代甲基四氢吡喃而设计了一种新的抗-1,3-氨基醇的方法，该碘继而衍生自Prins / Ritter反应序列。已经在哌啶生物碱和β-氨基酸的全合成中探索了该方法的合成多功能性。
• Stereoselective Synthesis of 2-(2-Hydroxyalkyl)piperidine Alkaloids Through Prins–Ritter Reaction
  作者：B. V. Subba Reddy、Supriya Ghanty、N. Siva Senkar Reddy、Y. Jayasudhan Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397911.2013.869603

  日期：2014.6.3

  Abstract A stereoselective total synthesis of the 2-(2-hydroxyalkyl)piperidine alkaloids has been accomplished by a Prins–Ritter amidation sequence. Other steps involved in this synthesis are Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HRK) and ring-closing metathesis (RCM). GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 2-（2-羟烷基）哌啶生物碱的立体选择性全合成已通过 Prins-Ritter 酰胺化序列完成。该合成中涉及的其他步骤是 Jacobsen 的水解动力学拆分 (HRK) 和闭环复分解 (RCM)。图形概要
• Organocatalytic stereoselective approach to the total synthesis of (−)-halosaline
  作者：Vishwajeet Jha、Pradeep Kumar

  DOI：10.1039/c3ra44700f

  日期：——

  A practical and efficient organocatalytic approach to the synthesis of substituted piperidine alkaloids in high enantio- and diastereomeric excess was achieved using proline-catalyzed sequential α-aminoxylation/α-amination reaction and HWE olefination reaction of an aldehyde.

  利用脯氨酸催化的醛的连续α-氨化/α-胺化反应和HWE烯化反应，实现了一种实用且有效的有机催化方法，用于合成对映体和非对映体过量的取代哌啶生物碱。
• Development and Application of a New General Method for the Asymmetric Synthesis of <i>s</i><i>yn</i>- and <i>a</i><i>nti</i>-1,3-Amino Alcohols
  作者：Takuya Kochi、Tony P. Tang、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0363462

  日期：2003.9.1

  general method is described for asymmetric synthesis of both syn- and anti-1,3-amino alcohols. The first application of metalloenamines derived from N-sulfinyl imines is reported for the highly diastereoselective addition to aldehydes. The reduction of the product beta-hydroxy N-sulfinyl imines 2 with catecholborane and LiBHEt(3) provides syn- and anti-1,3-amino alcohols with very high diastereomeric

  描述了合成和反 1,3-氨基醇的不对称合成的一般方法。据报道，衍生自 N-亚磺酰基亚胺的金属烯胺首次应用于醛类的高度非对映选择性加成。用儿茶酚硼烷和 LiBHEt(3) 还原产物 β-羟基 N-亚磺酰基亚胺 2 可提供具有非常高的非对映体比率的顺-和反-1,3-氨基醇。发现该方法对于结合芳族或各种脂族取代基的多种底物是有效的。还完成了两种天然产物 (-)-8-epihalosaline 和 (-)-halosaline 的收敛和高效不对称合成。
• Total synthesis of (−)-halosaline by a ruthenium-catalyzed ring rearrangement
  作者：Roland Stragies、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00299-9

  日期：1999.7

  The stereoselective synthesis of substituted piperidines by a ruthenium-catalyzed ring rearrangement of cyclopentene derivatives is demonstrated. The influence of different substituents and the effect of ethylene on the metathesis reaction is described. The ring rearrangement can be combined with a molybdenum-catalyzed cross metathesis reaction using allyltrimethyl silane as coupling partner. The first

  证明了通过钌催化的环戊烯衍生物的环重排，立体选择性地合成了取代的哌啶。描述了不同取代基的影响以及乙烯对复分解反应的影响。环重排可以与使用烯丙基三甲基硅烷作为偶联伙伴的钼催化的交叉复分解反应结合。（-）-卤代茄碱的第一个全合成反应是利用Grubbs钌催化剂通过多米诺骨牌置换反应完成的。