5'-methyl-1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one | 1426228-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-methyl-1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: 1',5'-Dimethylspiro[cyclopropane-1,3'-indole]-2'-one
• CAS: 1426228-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: TZHHVKBQGGLDDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-methylphenyl)-N-methylmethacrylamide 在 四(三苯基膦)钯 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以89 %的产率得到5'-methyl-1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化级联 Heck/C(sp3)–H 活化螺环丙基羟吲哚

  摘要：

  我们已经展示了 Pd(0) 催化的 Heck/C(sp 3 )–H 活化级联，用于从易于获得的邻溴丙烯酰胺中高产率合成螺环丙基羟吲哚。螺环丙基羟吲哚的形成是由非常规四元钯环通过 C(sp 3 )–H 活化引导的。该反应表现出广泛的底物范围，并且仅用 0.5 mol% 的 Pd 催化剂即可有效运行。此外，微波条件的使用有利于反应快速完成。此外，这种螺环丙烷化策略可以与[3 + 2]环加成结合产生螺吡咯烷羟吲哚，为制备(±)-horsfiline和(±)-coerulescine等生物碱提供了有价值的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01017

文献信息

• BICYCLICALLY SUBSTITUTED URACILS AND THE USE THEREOF
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20150148340A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present application relates to novel bicyclically substituted uracil derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases.

  本申请涉及新颖的双环替代尿嘧啶衍生物，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病药物的用途。
• Domino Corey–Chaykovsky Reaction for One-Pot Access to Spirocyclopropyl Oxindoles
  作者：Saumen Hajra、Sayan Roy、SK Abu Saleh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01840

  日期：2018.8.3

  The development of the sequential Corey–Chaykovsky reactions of isatins, spiroepoxy-, or spiroaziridine oxindoles with sulfur ylide has led to the discovery of a unique reaction mode that allows easy and direct one-pot access to a range of spirocyclopropyl oxindoles.

  靛红，螺环氧基或螺氮丙啶与吲哚硫醇的连续Corey-Chaykovsky反应的发展导致发现了一种独特的反应模式，该模式可以轻松，直接地一锅接触一系列螺环丙基羟吲哚。
• LACTAM COMPOUND AS FXR RECEPTOR AGONIST
  申请人：Medshine Discovery Inc.

  公开号：EP3632910A1

  公开（公告）日：2020-04-08

  Disclosed is a compound as shown in formula (I), an optical isomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the present invention relates to the use of same in the preparation of a drug for treating FXR-related diseases.

  本发明公开了一种如式（I）所示的化合物、其光学异构体或其药学上可接受的盐，本发明涉及将其用于制备治疗 FXR 相关疾病的药物。
• Lactam compound as FXR receptor agonist
  申请人：CSPC ZHONGQI PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY (SHIJIAZHUANG) CO., LTD.

  公开号：US11339147B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  Disclosed is a compound as shown in formula (I), an optical isomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the present invention relates to the use of same in the preparation of a drug for treating FXR-related diseases.

  本发明公开了一种如式（I）所示的化合物、其光学异构体或其药学上可接受的盐，本发明涉及将其用于制备治疗 FXR 相关疾病的药物。
• Silver-Promoted, Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Cyclopropanes: Facile Access to Spiro 3,3′-Cyclopropyl Oxindoles
  作者：Carolyn L. Ladd、Daniela Sustac Roman、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol4003338

  日期：2013.3.15

  The Pd-catalyzed, Ag(I)-mediated intramolecular direct arylation of cyclopropane C H bonds is described. Various spiro 3,3'-cyclopropyl oxindoles can be obtained in good to excellent yields from easily accessible 2-bromoanilides. The kinetic isotope effect was determined and epimerization studies were conducted, suggesting that the formation of a putative Pd-enolate is not operative and that the reaction proceeds via a C-H arylation pathway.